Modell-Untersuchungen zur Maillard-Reaktion

Zusammenfassung d-Glucose wurde in 5fach molarem Überschusß mit p-Chloranilin bis zu 150 Std lang zur Umsetzung gebracht und die flüchtigen Reaktionsprodukte mittels Gaschromatographie/Massenspektrometrie untersucht. Neben 5-Hydroxymethylfurfural, 5-Methylfurfural und Furfural entstand ein isomeres Methylhydroxyfurfural sowie die entsprechenden N-p-Chlorphenylpyrrolaldehyde und die aus beiden Verbindungsgruppen resultierenden Azomethine. Darüber hinaus wurden 3 Chinoline und ein Dihydrochinolin nachgewiesen, die offenbar aus Carbonylverbindungen, die beim Abbau des primär entstandenen Amadoriproduktes freigesetzt werden, entstehen. Beim Erwärmen laufen am Furfurylsystem Oxidoreduktionen ab, in deren Verlauf aus einer Hydroxymethylgruppe ein Methyl- und ein Aldehydrest gebildet werden.

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Model experiments for the maillard reactionIII. Volatile Products from the Reaction ofd-Glucose with 4-Chloroanihne

Summary d-Glucose in fivefold molar excess was reacted with 4-chloroaniline for up to 150 h and the volatile products formed were studied by Gaschromatography/Mass-Spectrometry. Beside 5-hydroxymethylfurfural, 5-methylfurfural and furfural the following compounds were detected: hydroxymethyl-furfural, the corresponding N-4-chlorophenyl-pyrrole-aldehydes and the azomethines resulting from the furfurals and pyrrole aldehydes. We also were able to show the formation of 3 quinolines and of one dihydroquinoline which-obviously were formed from carbonyl compounds originated from a decomposition of primarily formed Amadori-compound. During heating an intermolecular oxido-reduction reaction occurs at the furfural-group.

     

Carbonylverbindungen der Weindestillate und deren Ver?nderungen im Verlaufe der Reifeprozesse

Zusammenfassung Die Carbonylverbindungen wurden aus französischen Weindestillaten Compte 0–5 mittels salzsaurer 2,4-Dinitrophenylhydrazinlösung gefällt. Aus den erhaltenen Niederschlägen wurden papierehromatographisch unter Anwendung des Cyclohexan-Dimethylformamid-Lösungsmittelsystems die Hydrazone des Acetaldehyds, Isobutyraldehyds, Furfurols und Isovaler- und/oder opt. akt. Valeraldehyds sowie dünnschichtchromatographisch mit dem Benzol-Petroläther-Äthylacetat-Lösungsinittel-system die Osazone des Methylglyoxals und des Glyoxals identifiziert. Die mit den angewandten Verfahren getrennten Verbindungen konnten alle identifiziert werden mit Ausnahme einiger mit dem Dünnschichtverfahren getrennten, sehr schwach sichtbaren Verbindungen.Furfurol und die die Osazone des Glyoxals und Methylglyoxals bildenden Verbindungen werden beim Altern der Weindestillate teilweise in mit Wasserdampf schwer destillierbare Verbindungen umgewandelt, die erst nach Ansäuerung mit Salzsäure mit Wasserdampf übergetrieben werden können.Beim Altern der Destillate geschieht eine klare Verminderung der Mengen von Isobutyraldehyd, Furfurol und Isovaler- und/oder opt. akt. Valeraldehyd, während die Acetaldehydmenge ebenso klar zunimmt. Die Osazone des Glyoxals und des Methylglyoxals bildenden Verbindungen nehmen im Verlaufe des ersten Lagerjahres zu.