1,3,4-噻二唑酰胺类衍生物活性的研究进展

1,3,4-噻二唑酰胺类衍生物具有良好的生物活性,深受医药、农药研究者们的广泛关注,本文从近10年来合成的1,3,4-噻二唑酰胺类衍生物进行简要的综述,并展望其研究前景。     

α-环己基扁桃酸的不对称合成研究进展

介绍了α-环己基扁桃酸的各种不对称合成方法,讨论了各种方法的优缺点。采用以光学活性扁桃酸为原料的不对称合成方法的收率高,光学纯度好,而且反应原料手性扁桃酸在市场上可以购得,适于工业化生产。     

手性扁桃酸合成的研究进展

本文对手性扁桃酸的不对称合成法、生物合成法、光学异构体拆分3种合成方法进行了较详细叙述，并对不同的合成方法进行了比较分析。     

手性扁桃酸合成的研究进展

本文对手性扁桃酸的不对称合成法、生物合成法、光学异构体拆分3种合成方法进行了综述,并对不同的合成方法进行了比较分析。     

异海松酸杂环酰胺衍生物的制备及抗癌活性

为了获得结构新型的抗肿瘤药物分子结构,以天然产物异海松酸为母核结构,合成了9个异海松酸基杂环酰胺化合物（Ⅱa～Ⅱi）,其结构经FTIR、1H NMR、13C NMR和TOF-MS分析确证。抗肿瘤活性测试结果表明,所有目标化合物的抗肿瘤活性均比母体化合物异海松酸的活性高,尤其是含有吡嗪杂环的化合物Ⅱd对A375细胞表现出显著的增殖抑制活性,其IC50值为13.34 μmol/L,有望通过进一步结构修饰来提高活性成为异海松酸类抗癌先导化合物。     

含1,3,4-噻二唑的新葡萄糖苷衍生物的合成及抑菌活性研究

5-芳基-2-巯基-1,3,4-噻二唑与α-溴代乙酰葡萄糖在KOH/EtOH体系中进行糖苷化反应,制得6个N-β-D-乙酰葡萄糖苷和6个S-β-D-乙酰葡萄糖苷,其中4个为已知化合物,其他8个为新化合物.所有化合物结构均经1HNMR、13CNMR、元素分析确定,对金黄色葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌初步抑菌实验证明,部分化...     

N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的合成

[目的]N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物及其衍生物具有良好的抗菌活性,部分化合物还可用于治疗青光眼、干眼等疾病。旨在探索合成N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的有效途径。[方法]以对氯扁桃酸为原料,经乙酐保护羟基,羧基氯化、与氨基吡啶缩合,再经脱保护制得N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物5a~5f,考察了各种氨基吡啶的反应活性和中间体4a~4f的脱保护条件。最后,通过菌丝生长速率法测试化合物5a~5f对番茄灰霉病菌的抑制率。[结果]产品总收率达76%~84%,结构经1H NMR、IR谱确证。化合物5a~5f对番茄灰霉病菌的抑制率为17%~63%。[结论]各种氨基吡啶都能与对氯扁桃酰氯有效缩合,化合物4a~4e都能在氢氧化钠/乙醇体系下脱保护,对碱较敏感的4f需在碳酸氢钠/乙醇体系下脱保护。该路线条件温和、收率高,为N-吡啶基对氯扁桃酰胺类化合物的合成提供了一种有效方法。活性测试表明化合物5a~5f具有一定的抗菌活性。     

3-甲氧基-4-羟基扁桃酸的合成

用草酸电解还原后所得的电解液,不经任何分离提纯,直接用于合成3-甲氧基-4-羟基扁桃酸,收率最高可达70%。     

R-(-)-α-环己基扁桃酸的不对称合成

以R-(-)-扁桃酸和异丁醛作为R-(-)-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第-步产品:顺式-(2R,5R)-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮(Ⅰ),有87.2%的收率。然后用环己酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶的办法脱去羟基,再使用氢氧化钠来进行水解反应,酸化后得到固体(R)-环己烯基苯乙醇酸(Ⅳ),此步收率为55.2%。重结晶后的产品溶于甲醇中,用10%的钯-碳作为加氢催化剂进行加氢反应,得到纯品R-(-)-α-环己基扁桃酸,收率为61.2%,光学纯度为81.1%。     

R-（-）-α-环己基扁桃酸的不对称合成

以R-（-）-扁桃酸和异丁醛作为R-（-）-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第一步产品：顺式-（2R,5R）-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮（Ⅰ）,有87.2％的收率。然后用环已酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶的办法脱去羟基,再使用氢氧化钠来进行水解反应,酸化后得到固体（R）-环己烯基苯乙醇酸（Ⅳ）,此步收率为55．2％。重结晶后的产品溶于甲醇中,用10％的钯-碳作为加氢催化剂进行加氢反应,得到纯品R-（-）-α-环已基扁桃酸,收率为61．2％,光学纯度为81．1％。     

N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺化合物的合成及杀菌活性

以α-蒎烯为原料,在质子酸催化下发生重排得到α-萜品烯,再与马来酸酐发生Diels-Alder环加成反应得到α-萜品烯马来酸酐加成物3,然后与乙二胺反应制备N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺4。在三乙胺(TEA)催化下,4与各种取代苯甲酰氯发生N-酰化反应,合成得到11个新型N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺化合物5a~5k。初步探索了合成条件,并利用1H-NMR、13C NMR、FT-IR、ESI-MS、UV-vis和元素分析等多种手段对目标产物作了分析和表征。初步的生物活性测试表明,目标化合物具有一定的杀菌活性,其中3-甲基苯基-N-氨乙基萜品烯马来酰亚胺基酰胺5g在50μg·m L-1浓度下对苹果轮纹病菌的抑制率达63.6%。     

具有除草活性的杂环酰胺衍生物

杂环酰胺衍生物因具有良好的生物活性而受到人们的关注,在近代农田化学除草剂中,杂环酰胺类衍生物占有重要地位。按照杂环酰胺类衍生物的结构特征进行分类,介绍了该类化合物在除草活性方面的研究进展。     

苯并三嗪酮-3-胺衍生物的合成与杀虫活性研究

设计并合成了10个苯并三嗪酮-3-胺类化合物,其化学结构经1H NMR和MS分析确证。初步生物活性测试表明:该类化合物具有杀虫活性,如在500 mg/L浓度下,化合物4c、4d和7c对粘虫(Mythimna separate)的活性达到80%以上;在500 mg/L浓度下,化合物7d对蚜虫(Aphis fabae)的活性达到80%以上,对螨虫棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)的活性达到70%以上。     

D-丙氨酸衍生物的设计、合成及抗血小板聚集活性的研究

以D-丙氨酸、川芎嗪、阿魏酸及其类似物为起始原料,经过一系列反应,合成得到6个川芎嗪芳酸醚类D-丙氨酸衍生物。其结构均经1H-NMR、13C-NMR、MS确证。初步药理结果显示,化合物1a、1b血小板抑制率较高,分别为21.6%、20.6%。     

3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸的合成研究

以邻苯二酚为原料制备胡椒环,然后再从胡椒环合成3,4-亚甲二氧基苯乙醇酸,研究了第二步的反应温度、反应时间以及物料摩尔比对收率的影响,该步反应收率为88%.     

对丙氧基苦杏仁酸的合成

本文以苯丙醚为原料，经酰化、溴化和水解反应合成了苯并二呋喃酮类染料分散红356的重要中间体一对丙氧基苦杏仁酸。探讨优化了酰化反应和溴化反应的反应条件，这三步反应的收率分别80．9％，78．0％和84．7％。     

肉桂酰胺类化合物的合成及其体外抗肿瘤活性

以具有广泛生物活性的取代肉桂酸为先导化合物制备一系列肉桂酰胺类化合物2a-2p,其中有四个为新化合物。以肉桂酰氯与苯胺合成肉桂酰胺的反应探索了反应时间、物料摩尔比以及反应温度对目的产物收率的影响,从而确定了合成肉桂酰胺类化合物的最佳条件。采用四甲基偶氮唑盐微量酶反应比色法(MTT法)对其体外抗肿瘤活性进行初步的研究,通过计算肿瘤细胞抑制率、IC50值,以确定不同浓度的肉桂酰胺类化合物对体外培养的3种癌细胞株的影响,MTT法筛选结果表明,2f,2k,2p抗肿瘤谱广,活性较好。     

蓖麻油烷醇酰胺硼酸酯的合成与应用研究

在氮气保护下,以蓖麻油、二乙醇胺和硼酸为基本原料,合成了蓖麻油烷醇酰胺硼酸酯（ＲＡＢ） 。ＲＡＢ是一种新型的抗静电剂,该产品以与聚乙烯的质量比为２ ％ 添加于聚乙烯（ＰＥ） 中,可使ＰＥ表面电阻下降到１０９ Ω,且抗静电持久,对ＰＥ抗冲击强度无不良影响。     

超声波相转移催化合成扁桃酸

采用超声波相转移催化技术合成了扁桃酸.探讨了反应温度,反应时间,催化剂用量,相转移催化剂种类、超声功率和加碱时间对产品收率的影响.确定最佳工艺条件为：苯甲醛与氯仿摩尔比为1：2.5,反应温度为60℃,反应时间为2 h,超声功率为120 W,PTC用量为苯甲醛用量的3%（摩尔分数）.最佳反应条件下产品收率可达86.1%,比传统的苯甲醛法（50%～52%）和常规的相转移催化法（78%）都高.滴加碱时间由常规转移催化法的4～5 h缩短到1 h,加碱速度易于控制.     

含芳酰胺键的液晶双马来酰亚胺的合成与表征

通过对马来酰亚胺基苯甲酸及其酰氯化路线合成了两种含芳酰胺键的液晶双马来酰亚胺Ⅰ b和Ⅱ b;制备了二苯甲烷二胺与液晶双马来酰亚胺Ⅱ b的扩键其聚物Ⅲb。经FTIR、~1H-NMR谱对合成产物的结构进行了表征,表明1710cm~(-1)的酰亚胺羰基和1646cm~(-1)酰胺键,交联反应或扩链反应发生在双马来酰亚胺的双键上。经热分析DTA/DSC及热台偏光显微镜表征了其热性能及液晶相变特征,相变过程是一个非平衡不可逆过程。