4-溴-5-硝基-1,8-萘酐的合成工艺改进

摘要：以苊为原料,NaBr/CeCl3.7H2O/H2O2为溴化试剂,得到5-溴苊,再用Al(NO3)3.9H2O/CH3COOH硝化,得到4-溴-5-硝基苊,进一步以醋酸钴/醋酸锰/N-羟基邻苯二甲酰亚胺/氧气为氧化剂,制备得到萘酰亚胺类荧光染料的重要中间体4-溴-5-硝基-1,8-萘酐。考察了原料配比、反应温度、时间以及溶剂对反应收率的影响,优选的最佳反应条件为：溴化反应温度25 ℃,反应时间3h,物质的量之比为n（苊）∶n（七水氯化铈）∶n（溴化钠）= 2∶1∶2.4,收率86.4%;硝化反应温度45 ℃,反应时间8h,物质的量之比为n（5-溴苊）∶n（九水硝酸铝）= 1∶1.2,收率88.4%;氧化反应温度110 ℃,反应时间5h,物质的量之比为n（醋酸钴）∶n（醋酸锰）∶n（N-羟基邻苯二甲酰亚胺）∶n（4-溴-5-硝基苊）= 1.2∶0.5∶1.2∶10,收率72.3%。同时进行了初步放大实验,研究结果表明,反应扩大5~20倍后仍具有较好的收率和效果。采用该方法制备目标产物,具有原料廉价易得,反应过程温和、环保、收率高和易于工业化的特点。     

4-溴-5-硝基-1,8-萘酐的合成工艺改进

以苊为原料、NaBr/CeCl3?7H2O/H2O2为溴化试剂,得到5-溴苊,再用Al(NO3)3?9H2O/CH3COOH硝化,得到4-溴-5-硝基苊,进一步以醋酸钴/醋酸锰/N-羟基邻苯二甲酰亚胺/氧气为氧化剂,制备得到萘酰亚胺类荧光染料的重要中间体4-溴-5-硝基-1,8-萘酐.考察了原料配比、反应温度、时间以及...     

3,4-二氨基-1,8-萘酐的合成与结构表征

设计合成了3,4-二氨基-1,8-萘酐,以苊作为原料,经过硝化、还原、乙酰化、氧化等七步反应合成的3,4-二氨基-1,8-萘酐,其总收率为11.2%。并用HPLC验证纯度,纯度为98.95%。该化合物作为前体化合物,可继续合成一系列新型萘酰亚胺类抗肿瘤药物。化合物结构均经1H NMR和GC-MS等表征。     

1,8-萘酐衍生物在染料工业中的应用

1，8-萘酐是煤焦油副产物苊氧化而制成的。本文综述了作为荧光增白剂、荧光染料、偶氮染料和酐的1，8-萘酐衍生物，介绍了它们的结构与性能以及在纤维、塑料等领域中的应用.     

工业苊催化氧化制备1,8-萘酐的生产工艺技术

1,8-萘酐是重要的精细化工中间体。煤焦油中的工业苊经催化氧化制备1,8-萘酐可极大提高煤焦油下游产品的附加值。介绍了采用固定床反应器,在催化剂的作用下,由煤焦油中的工业苊催化氧化制备1,8-萘酐的工艺技术。     

油溶性1,8-萘酰亚胺类荧光染料的合成研究

以4-溴-1,8-萘酐为原料,经过亚胺化和取代反应合成4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺。通过单因素实验,确定了亚胺化反应的最佳条件,即n(4-溴-1,8-萘酐)∶n(十二胺)=1∶1.1,反应温度50℃,反应时间4 h,在该条件下,中间产物4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的产率达79.4%。采用IR、1HNMR对目标产物4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的结构进行了表征,紫外吸收图谱和荧光光谱研究表明,目标产物在无水乙醇中的最大紫外吸收波长分别为357 nm和342 nm,最大发射波长分别为485 nm和490 nm。目标产物在DMF中的荧光量子产率达0.6以上。     

1,8-萘酐类水溶性荧光染料的合成

通过在1,8 萘酐4 位的烷基链上形成季铵盐亲水基团,合成了两个以1,8 萘酐为母体的水溶性荧光染料。以4 Br 1,8 萘酐为原料,经胺化、酰胺化、季铵盐化3步反应,合成了季铵盐型4 (N′,N′ 二甲基 1 哌嗪基) N 烷基 1,8 萘酰亚胺,总收率达到70 2%以上。目标化合物在水溶液中的量子收率达到0 6以上。     

4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-萘二甲酰烯丙基氯季铵盐的合成与光学性质

以4-Br-1,8-萘酐和甲胺为原料,经过酰胺化、胺化、烷基化、季铵化四步反应,得到一种水溶性荧光单体4-(N'-甲基-1-哌嗪基)-N-甲基-1,8-綦二甲酰烯丙基氯季铵盐.采用红外光谱、质谱、核磁共振氢谱及元素分析等测试技术对产物进行了结构表征,并对其紫外光谱、荧光光谱等光学性质进行了初步的研究.     

1,8-萘酐的生产及应用

简述了１，８－萘酐的生产方法及多种用途     

1,8-萘酰亚胺接枝聚磷腈合成工艺研究

研究了以4-溴-1,8-萘酐与聚二氯磷腈为原料合成具有荧光性的高分子材料4-乙氧基-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺接枝聚氯磷腈的合成工艺,并用紫外光谱和傅立叶红外光谱(FT-IR)对合成产物进行了表征。     

水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光单体的合成与表征

以4-溴-1,8-萘酐和正丙胺为原料,经过酰胺化、胺化、季铵化3步反应,得到水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光单体4-(N′-甲基-1-哌嗪基)-N-丙基-1,8-萘二甲酰烯丙基氯化铵。通过红外光谱、质谱及核磁共振谱对其结构进行了表征,并对其荧光光谱进行了初步的研究。     

6-硝基胡椒基酸合成新方法

报道了直接以黄樟油为原料,经硝化和氧化制备6 硝基胡椒基酸的新工艺。采用调整反应温度和硝酸浓度等因素对硝化反应进行了探讨;采用正交实验优化了氧化反应参数,获得了较好的工艺条件。     

基于1,8-萘酰亚胺功能团的Hg2+荧光分子探针的合成与性能

以4-溴-1,8-萘酐和正丁胺为原料,合成了含有l,8-萘酰亚胺官能团的汞离子荧光分子探针4-二(2-羟乙基氨基)-乙氨基-N-n-丁基-1,8-萘酰亚胺(FP).采用红外光谱、质谱及核磁共振氢谱等测试技术对产物进行了结构表征.考察了Cd2+、Hg2+、Na+、pb2+、Co2+、Mg2+、Ca2+、Fe3+、Cu2+...     

8-硝基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成工艺研究

对标题化合物的合成工艺进行改进,以异喹啉为起始原料,经其5位溴代、8位硝化、加氢脱5-溴以及异喹啉环还原4步反应得到,并考察了反应时间、温度、氢气压力和催化剂对脱卤反应收率的影响。脱溴反应的最优工艺条件为反应3 h、温度23℃、氢气压力0.15 MPa、盐酸催化。该工艺路线步骤短、总收率高达32%、成本低,适合工业化生产。     

C．I．分散黄11的工艺改进

1,8-萘酐在水溶液中通氯反应生成4-氯-1,8-萘酐.然后它在冰醋酸中与2,4-二甲基苯胺经亚胺化缩合,缩合产物在压力釜中氨解得到N-2',4'-二甲基4-氨基-1,8-萘酰亚胺,即C.I.分散黄11.改进后的产品的光物理性质和印染性能和原工艺一致.改进后的工艺明显降低了生产成本并且大大减少了对环境的污染,并且在氨解改进工艺中有意想不到的突破.     

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇的合成

介绍了２－溴－２－硝基－１,３－丙二醇的性质、用途,综述了近年来国外对该化合物的几种合成方法。并对各种方法的优缺点进行了简要评述,提出了今后的研究方向。     

2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成新工艺

研究了甲基磺草酮的重要中间体2-硝基-4-甲砜基苯甲酸的合成新工艺。以2-硝基-4-甲砜基甲苯为原料,双氧水为氧化剂,硫酸为溶剂,硫酸铜为催化剂氧化合成2-硝基-4-甲砜基苯甲酸。通过反应工艺条件优化获得了最佳工艺条件,产品收率可达80.5%,纯度可达98%。该工艺高效、节能、环保,是潜在的传统生产工艺替代方法,具有较好的推广价值。     

3-硝基-4-氟苯胺的合成

3-硝基-4-氟苯胺是一种芳香族氟化物，也是合成氟医药的一种重要原料。随着医药、农药工业的发展，市场对含氟芳香族的氟化物需求量越来越大，种类也越来越多。本文介绍3-硝基-4-氟苯胺的合成方法，它的独特之处在于直接使用KF进行氟化，克服了硝基苯法往芳香核上导入氟原子的一些缺点。以对氯硝基苯为原料通过氟化，还原，酸溶，硝化等考察了每步反应对合成的影响，经实验证明这种方法工艺操作简单有利于工业化生产。