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131.
以L-丝氨酸、L-丙氨酸和L-苏氨酸为起始原料,采用两种不同的方法分别合成了天然海洋化合物Leucam ide A的关键中间体口恶唑化合物Ⅰ及甲基口恶唑化合物Ⅱ。甲酯保护的L-丝氨酸和叔丁氧羰基保护的L-丙氨酸为原料,以N,N′-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合试剂,1-羟基苯并三氮唑(HOB t)为助剂,三乙胺为碱,缩合得到二肽后,利用Burgess试剂关环成口恶唑啉,再以1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)和B rCC l3进行氧化脱氢,得到口恶唑化合物Ⅰ,收率为47.8%。甲基口恶唑化合物Ⅱ是以L-丝胺酸和L-苏氨酸为起始化合物。L-丝胺酸经甲酯化,叔丁氧羰基保护氨基后,以2,2-二甲氧基丙烷进行羟基和氨基的双保护,脱甲酯得到Garner酸,再与甲酯保护的L-苏氨酸缩合得到二肽。利用Dess-M artin Period inane试剂氧化其中的仲羟基,以三苯基膦和碘为试剂关环得到甲基口恶唑Ⅱ,反应收率46.1%。目标化合物及中间体结构经NMR进行了鉴定。 相似文献