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以L-氨基酸乙酯盐酸盐和咖啡酸为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)及1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,合成咖啡酰缬氨酸乙酯、咖啡酰亮氨酸乙酯、咖啡酰蛋氨酸乙酯、咖啡酰酪氨酸乙酯4种产物。利用~1HNMR、质谱及红外对产物进行了表征;通过清除DPPH自由基、羟基自由基及红细胞溶血等实验分别对咖啡酰氨基酸乙酯类物质的体外抗氧化活性及刺激性进行了初步评价。结果表明,以该法合成4种咖啡酰氨基酸乙酯,收率在75%~82%。咖啡酸与氨基酸结合后,4种产物均呈现较好的抑制DPPH自由基、羟基自由基活性的效果;咖啡酰缬氨酸乙酯(Ⅲa)清除DPPH自由基能力最强,其IC_(50)为(11.23±0.24)μmol/L;咖啡酰蛋氨酸乙酯(Ⅲc)清除羟基自由基能力最强,其IC_(50)为(0.24±0.002)mmol/L;3种咖啡酰氨基酸乙酯相对于咖啡酸单体对于红细胞膜具有更弱的刺激性。咖啡酰氨基酸乙酯类物质抗氧化活性明显强于L-抗坏血酸(VC),可作为潜在的抗氧化剂。 相似文献
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以壬二酰二氯和氨基酸乙酯盐酸盐为原料,采用改进后的肖顿-鲍曼缩合反应首先合成了壬二酸二丙氨酸乙酯、壬二酸二亮氨酸乙酯和壬二酸二缬氨酸乙酯,然后经过氢氧化钠溶液水解最终得到壬二酰二丙氨酸钠、壬二酰二亮氨酸钠和壬二酰二缬氨酸钠;对两步反应的产物结构采用1HNMR和LC-MS进行表征确认;考察了壬二酸化学改性产物对酪氨酸酶活性的抑制率,并与壬二酰二甘氨酸钾进行了比较。结果表明,通过在壬二酸中引入丙氨酸、亮氨酸和缬氨酸后,其水溶性明显增强,壬二酰二丙氨酸钠、壬二酰二亮氨酸钠和壬二酰二缬氨酸钠对酪氨酸酶活性有明显的抑制作用,随着质量浓度的升高抑制率均随之升高;当4种样品对酪氨酸酶活性的抑制率达到50%时,壬二酰二丙氨酸钠和壬二酰二缬氨酸钠的质量浓度(IC50)约为6.5 g·L-1,阳性对照壬二酰二甘氨酸钾的IC50约为15 g·L-1,与阳性对照壬二酰二甘氨酸钾比较,壬二酰二丙氨酸钠和壬二酰二缬氨酸钠在质量浓度较低时对酪氨酸酶活性发挥更强的抑制效果。 相似文献
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β-内酰胺卡宾是一种活泼的有机中间体,具有亲电和亲核两性,在合成β-内酰胺衍生物和新型杂环化合物中发挥着重要的作用.简要介绍了β-内酰胺卡宾的产生,详细介绍β-内酰胺卡宾的各种反应,包括与碳碳三键、碳碳双键和异腈的亲电加成;与异氰酸酯的亲核加成反应;以及与羟基的擂入反应.并对它们的反应机理做了必要的说明. 相似文献
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光学活性桃潜叶蛾性信息素的合成 总被引:1,自引:0,他引:1
探讨了桃潜叶蛾的危害和防治措施,对桃潜叶蛾性信息素的有效成分14-甲基-1-十八碳烯的合成进行了考察。以2-甲基己酸、1,9-二溴壬烷、烯丙基氯等为原料,利用格氏偶联反应,合成了外消旋14-甲基-1-十八碳烯,全程产率38%。以奎宁拆分2-甲基己酸得到的(S)-2-甲基己酸为原料,经过相同的反应步骤合成了(S)-14-甲基-1-十八碳烯,全程产率31%。实验表明,20min的溴代烷/四氢呋喃溶液的滴加时间以及n(Li2CuCl4)/n(格氏试剂)=3%即可保证较高的反应收率。所得产品的结构经IR、MS和1H NMR进行了表征。 相似文献
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