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Dr. Christian Schnepel Dr. Ann-Christin Moritzer Simon Gäfe Nicolai Montua Dr. Hannah Minges Anke Nieß Prof. Dr. Hartmut H. Niemann Prof. Dr. Norbert Sewald 《Chembiochem : a European journal of chemical biology》2023,24(1):e202200569
The late-stage site-selective derivatisation of peptides has many potential applications in structure-activity relationship studies and postsynthetic modification or conjugation of bioactive compounds. The development of orthogonal methods for C−H functionalisation is crucial for such peptide derivatisation. Among them, biocatalytic methods are increasingly attracting attention. Tryptophan halogenases emerged as valuable catalysts to functionalise tryptophan (Trp), while direct enzyme-catalysed halogenation of synthetic peptides is yet unprecedented. Here, it is reported that the Trp 6-halogenase Thal accepts a wide range of amides and peptides containing a Trp moiety. Increasing the sequence length and reaction optimisation made bromination of pentapeptides feasible with good turnovers and a broad sequence scope, while regioselectivity turned out to be sequence dependent. Comparison of X-ray single crystal structures of Thal in complex with d -Trp and a dipeptide revealed a significantly altered binding mode for the peptide. The viability of this bioorthogonal approach was exemplified by halogenation of a cyclic RGD peptide. 相似文献