降冰片烯类化合物的合成与表征

选取叔丁基邻苯二酚和[Cu_2(dppm)_2(C_7H_7N)(μ-NO_3)](NO_3)为催化剂,丙烯类化合物和混合碳五为原料合成降冰片烯衍生物。研究表明,在-15℃~5℃温度下,混合碳五中的环戊二烯和丙烯类化合物经Diels-Alder反应得到目标产物,收率可达74.1%~87.8%。     

2-溴-4,4’-二叔丁基联苯的合成与表征

以4,4’-二叔丁基联苯为起始原料合成了2-溴-4,4’-二叔丁基联苯,利用1H NMR对化合物结构进行了表征。通过研究反应温度、反应时间、三溴化吡啶鎓用量和反应溶剂对目标化合物收率的影响,得出最佳反应条件:反应温度30℃,反应时间1h,溶剂为氯仿,三溴化吡啶鎓用量为4,4’-二叔丁基联苯摩尔量的1.05倍。     

4-溴螺环[芴-9,9'-氧杂蒽]的合成与表征

以二苯醚为原料,惰性气体保护下,与仲丁基锂反应,加入4-溴-9-芴酮,在冰乙酸溶剂中闭环合成4-溴螺环[芴-9,9'-氧杂蒽]。其结构经~1H NMR等表征确证。优化反应条件为:n(二苯醚)∶n(仲丁基锂)=1∶1,锂化温度-75℃。总收率86%。