有机合成实验的绿色化学探索

在有机合成实验教学中,通过优选实验项目、设计实验体系及改进实验方法等手段,达到节约环保、减少物料的使用与排放、在实验过程中引导学生树立绿色化学思想观念和增强环境保护意识的目的.     

Aldisin及其衍生物的合成和表征

以五氧化二磷和甲基磺酸为环化试剂,N-(2-吡咯甲酰基)- β-丙氨酸经分子内酰化环化反应,合成了化合物Aldisin及其衍生物4-Bromoaldisin和 4,5-Dibromoaldisin,通过 1HNMR,13CNMR,IR,FABMS对其结构进行了表征.     

N-(1-烷基-3-吲哚甲酰基)-β-丙氨酸乙酯的合成

以四丁基溴化铵为相转移催化剂,乙腈为溶剂,无水碳酸钾作用下,N-(3-吲哚甲酰基)-β-丙氨酸乙酯与氯苄等卤代烃反应,合成了标题化合物,通过1HNMR、IR对产物进行结构表征。     

微波辐射法合成β-酞酰亚胺基丙酸酯(丙腈)

微波作用下，以四丁基溴化铵为相转移催化剂，无水K2CO3为碱性催化剂，酞酰亚胺与丙烯酸酯(丙烯腈)以Michael反应合成了β-酞酰亚胺基丙酸酯(丙腈)，反应在10～20min内完成，为酞酰亚胺N-烃基化反应提供了一种新方法。     

β-酞酰亚胺基丙酸乙酯的合成研究

采用相转移催化法 ,以 1,4 加成反应合成了 β 酞酰亚胺基丙酸乙酯。通过正交实验法 ,筛选出最佳反应条件为n(酞酰亚胺 )∶n(丙烯酸乙酯 )∶n(碳酸钾 ) =1∶1.8∶0 .2 5 ,1.7mL甲苯 /1g酞酰亚胺 ,0 .0 68g四丁基溴化铵 /1g酞酰亚胺 ,反应温度 94～ 96℃ ,反应时间 60min。在此条件下 ,产率 95 .3 %。     

吡咯并[2,3-c]氮杂卓-4,8-二酮衍生物的合成

将N-(2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸甲酯(Ⅲ)与卤代烃经烷基化反应得到的产物水解,得到N-(1-烷基-2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸(Ⅱa～Ⅱc),收率84.7%～91.2%;以化合物Ⅱ为原料,在多聚磷酸-P2O5作用下,经分子内环化反应合成了标题化合物1-烷基-6,7-二氢-1H,5H-吡咯并[2,3-c]氮杂-4,8-二酮(Ⅰa～Ⅰc),收率69.1%～77.2%。3步反应总收率为61.8%～69.1%。测定了3个标题化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。     

有机化学三维电脑动画的开发

介绍采用3DS MAX软件,制作有代表性的有机化合物分子结构的立体图像和一些演绎典型的有机化学反应机 理的三维动画,并把相关素材编辑成多媒体教学软件。通过动画演示,生动形象地表达有机物分子结构和一些反应过 程。     

L-N-(2-吡咯甲酰基)-α-氨基酸甲酯的合成

2-三氯乙酰基吡咯(Ⅰ)与L-缬氨酸甲酯(Ⅱa)或L-苯丙氨酸甲酯(Ⅱb)在n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1∶1,乙腈为溶剂,室温反应10~13 h条件下,合成了系列标题化合物(Ⅲ),摩尔收率为71.3%~90.8%。通过元素分析1、HNMR、IR和MS对产物结构进行了表征,培养了N-(4,5-二溴-2-吡咯甲酰基)-L-缬氨酸甲酯(Ⅲg)的单晶,并通过单晶X射线衍射分析研究了晶体结构。初步活性实验表明,部分目标产物对猪霍乱沙门氏菌、藤黄微球菌、粪链球菌、金黄色葡萄球菌和大肠埃希氏菌有抑制作用,其中化合物Ⅲg对粪链球菌的最小抑制质量浓度(M IC)为0.078 mg/mL。     

2,3-Dibromoaldisin的合成和α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

以三氯氧磷为环化试剂,回流状态下,N-(4,5-二溴-2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸经分子内酰化环化反应,合成了生物活性化合物2,3-dibromoaldisin。其结构经1HNMR1、3CNMR、IR、FABMS和元素分析确证。测定了该化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。     

N-(2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸甲酯的烷基化反应

以四丁基溴化铵为相转移催化剂,乙腈为溶剂,无水碳酸钾作用下,氯苄等卤代烃与N-(2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸甲酯反应,合成了系列N-(1-烷基-2-吡咯甲酰基)-β-丙氨酸酯,通过1HNMR、IR对其进行结构表征.