N-羟丙基-2-吲哚基俘精酰亚胺的合成及光致变色性能初探

以3-甲基吲哚和亚异丙基丁二酸二乙酯为起始原料,经过六步反应合成N-羟丙基-2-吲哚基俘精酰亚胺.紫外-可见吸收光谱表明,该俘精酰亚胺在不同溶剂中呈现出不同的最大吸收波长,且在非质子型溶剂中显示了可逆的光致变色性,在光致变色服装材料的制备中具有一定的应用价值.     

新型3-甲基吲哚衍生物的合成

2-甲酰基(乙酰基)-3-甲基吲哚衍生物是合成吲哚取代俘精酸酐类光致变色染料的重要中间体.以3-甲基吲哚为原料,先在NaH存在下,以碘甲烷和2-溴乙基甲基醚为亲电试剂发生Ⅳ-烷基化反应,再通过Vilsmeier-Haack反应在3-甲基吲哚的2位引入甲酰基,制备出两种N-取代基-2-甲酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率分别为55％和35％;选择ZnCl2作催化剂,3-甲基吲哚与乙酰氯发生Friedal-Crafts反应选择性生成2-乙酰基-3-甲基吲哚,再发生Ⅳ-烷基化反应,合成一系列N-取代基-2-乙酰基-3-甲基吲哚衍生物,产率为34％～89％.其中4种新化合物的结构经1HNMR、13CNMR、元素分析和MS光谱表征确定.