消旋-顺,反-2,2-二甲基-3-(2′-氯-3′,3′,3′-三氟丙烯基)环丙烷羧酸-4-甲氧甲基苄酯的合成和杀虫活性

以3,3-二甲基-4-戊烯酸为原料,通过酯化、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷的游离基加成、脱氯化氢-环化、皂化及酸折等步骤制得消旋-顺,反-2,2-二甲基-3-(2′-氯-3′,3′,3′-三氟丙烯基)环丙烷羧酸。后者的钠盐分别和氯化-4-甲氧甲基苄基三乙铵及氯化-3-苯氧基苄基三乙铵进行酯化制得相应的两种拟除虫菊酯(Ⅺ)及(Ⅳ)。以二氯苯醚菊酯,戊酸氰醚酯(S-5602),戊酸醚酯(S-5439),生物烯丙菊酯及天然除虫菊浸膏作为参比化合物,用孑孓、家蝇及蟑螂进行了药效测试。测试结果证明新合成物(Ⅺ)是高效杀虫剂,在参比系列中,其对家蝇的击倒-致死效果名列首位。     

合成拟除虫菊酯的国内外研究概况

一、天然及合成除虫菊酯的一般介绍拟除虫菊酯(Pyrethroids)是一类在天然除虫菊酯化学结构研究的基础上发展起来的仿生药物。天然除虫菊的特点是击倒力强、杀虫作用快、广谱性、易解降、对高等动物及鸟类毒性低、使用安全、不污染环境。除虫菊的产量有限,有效成份含量低,不耐光和热,残效期极短,长期以来仅用作家庭卫生(蚊香)杀虫剂,而不适用于农业生产。 M.S.Schechter,N.Green等在前人研究     

四溴菊酸及其酯的合成与药效

本研究将二氯菊酸乙酯经过卤素的取代-加成反应而转变成四溴菊酸乙酯[Ⅰ]。并将四溴菊酸分别与3-苯氧基苄醇,N-羟甲基-3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚胺,α-氰基-3-苯氧基苄醇,4-甲氧甲基苄醇酯化,得到4种拟除虫菊酯[Ⅱ]、[Ⅲ]、[Ⅳ],[Ⅴ]。分别测定了它们对于孑孓、家蝇、蜚蠊的药效。其中[Ⅲ]、[Ⅴ]具有较强的杀虫活性。[Ⅴ]是尚未见报导的新拟除虫菊酯杀虫剂。     

光学活性拟除虫菊酯的合成

<正> 天然除虫菊素的主要成分之一菊酸,是右旋反式(1R:3R)的立体构型。人工合成的除虫菊酸,若采用重氮乙酸乙酯对烯烃的加成环化反应,则产物是顺反异构体和外消旋体的四个异构体的混合物。用合成的方法获得与天然除虫菊素具有相同构型的菊酸,乃是近年来合成除虫菊研究的一个重要方向。马特塞(Ma-     

消旋-顺,反-2,2-二甲基-3-(2′-氯炔基)环丙烷羧酸-对甲氧甲基苄酯的合成和杀虫药效

1973年英国M.Elliott等研究成功了一种新拟除虫菊酯-二氯苯醚菊酯(Pezrmethrim)以来,为卫生和农用杀虫剂开辟了新的领域。近年来上海、江苏等地有关单位亦已研制成功并投入生产:     

百治菊酯光学异构体生物活性的特异性

(R.S)-α-氰基-(4-氟-3-苯氧基苄酯)-(R.S)-顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯(百治菊酯,Baythroid)是当前被认为相当有效的新型含氟拟除虫菊酯之一,1978年由西德拜耳公司首先合成。由于氟     

消旋反式对甲氧甲基苄菊酯的合成

前言消旋反式对甲氧甲基苄菊酯是一种拟除虫菊酯类化合物,它具有高效、低毒、无抗药性、无污染的特点,是一种优良的广谱性杀虫剂。1974年日本Matsuo,Hiroshi等,发表了消旋顺反对甲氧甲基苄菊酯的合成方法,我们从1977年开始研究消旋反式对甲氧甲基苄菊酯的合成,于1978年通过小试鉴定。对甲氧甲基苄菊酯的化学名称为2,2-二甲基-3-异丁烯基环丙烷羧酸对甲氧甲苄酯(4-methyl-oxylmethyl benzyl-2,2-dimethyl-3-isobutenyl cyclopropane carboxylate),简称甲苄菊酯。它的结构式为:     

生物苄呋菊酯的合成研究

一、前言苄呋菊酯(Resmethrin)是英国Rothamstad实验站M.Elliott等人于1967年首先合成的。它是继烯丙菊酯(Allethrin)、胺菊酯(Tetramethrin)以后又一个重要的拟除虫菊酯新品种。苄呋菊酯对家蝇的毒力是天然除虫菊素的50倍,而其对鼠类的毒性约为天然除虫菊素的四分之一。因此,苄呋菊酯不仅是一种良好的家庭卫生用杀虫剂,而且由于其毒性极低,在储粮方面也具有广泛的用途,1975年联     

α-异丙基对氯苯乙酸对甲氧甲基苄酯的合成

<正> 由于有机氯、有机磷类杀虫剂在长期广泛的应用中,昆虫产生抗性和残毒等问题,大大激起了人们对合成具有高效、低毒、广谱和无残毒特点的拟除虫菊酯的兴趣。尤其是近十余年来,这方面的研究发展神速。据报道,现已合成了近万种拟除虫菊酯,其中约有十余种被公认为符合高效、低毒、光稳定要求的杀虫剂(例如:二氯苯醚菊脂[Permethrin],溴氰菊酯[Decam-ethrin]和杀灭菊酯[S-5602,Sumicidin]等),不但能用于卫生,并适用于农业。英、日等国家已进行工业生产,用以取代一些有机氯和有机磷等农药品种。     

烯丙菊酯的气相色谱分析

(±)-顺、反-2,2-二甲基-3-(α'-甲基丙烯基)环丙烷羧酸-(±)-2-烯丙基-4-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮酯(简称烯丙菊酯)是世界上第一个工业化生产的合成拟除虫菊酯。由于烯丙菊酯结构复杂,沸点较高(135～138℃/0.25毫米汞柱),且对高温、空气和光的稳定性较差,易变质,所以分析较为困难。根据文献报道,烯丙菊酯的分析大致可分为化学方法和仪器分析二类。