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探索以丹皮酚为前体催化合成一氯代查尔酮及其黄酮的工艺,开拓合成氯代查尔酮和黄酮的新途径。让丹皮酚和不同位次的一氯代苯甲醛通过克莱森-斯密特反应碱催化合成一氯代的查尔酮Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ,进而对三种查尔酮分别进行碘催化关环合成出来了一氯代的黄酮Ⅳ、Ⅴ和Ⅵ,测试产物的1H NMR、13C NMR、135° DEPT、FTIR以及其紫外和荧光性能,氯代黄酮Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ的收率分别为88.6%、87.7%、86.1%,在荧光峰(λex/λem)220/415 nm处荧光强度分别为400、500、600。合成查尔酮是关键步骤,以合成查尔酮Ⅰ为例,通过考察碱、温度、溶剂等单因素对查尔酮产率的影响,经响应面法优化其合成工艺条件:一氯代苯甲醛的用量3.6 mmol、丹皮酚3 mmol、乙醇15 mL、NaOH 0.239 g、70 ℃下回流10 h,查尔酮Ⅰ的收率高达93.7%,同样条件下,查尔酮Ⅱ、Ⅲ的收率为92.3%、92.1%。该文合成一氯代查尔酮及其黄酮的工序简单、绿色环保,可实现规模化批量生产。 相似文献
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