新型离子液体中脂肪酶催化薄荷醇选择性酯化

设计合成了6种新型对称烷基咪唑六氟磷酸盐离子液体。以脂肪酶Candida antarctica催化(±)-薄荷醇和丙酸酐立体选择性酯化反应为模型反应,考察反应介质对酶行为的影响。结果发现,在1,3-二正辛基咪唑六氟磷酸盐([Dn OIM][PF6])中酶的活性与立体选择性明显高于其他离子液体和正己烷。因此,[Dn OIM][PF6]被选择作为反应介质。通过优化实验,得到最佳反应条件为:反应温度30℃,70 mg脂肪酶,3.0 m L离子液体,底物(±)-薄荷醇与丙酸酐物质的量比1∶1,反应时间20 h。此时,反应转化率与e.e.(p-)值分别可达48.1%与98.1%。酶在[Dn OIM][PF6]中的稳定性是正己烷的4.3倍,且重复使用7次后催化活性没有显著降低。荧光光谱和圆二色谱研究结果表明,酶在[Dn OIM][PF6]中有较大的酶蛋白质分子裸露程度和良好的二级结构稳定性。