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以鸟嘌呤核苷(Ⅰ)为原料,经羟基保护得到2',3',5'-三-O-乙酰基鸟嘌呤核苷(Ⅱ),Ⅱ与三氯氧磷反应得到2-氨基-6-氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(Ⅲ),Ⅲ再进行重氮-烷硫化反应,生成2-烷硫基-6-氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(Ⅳ),Ⅳ与醇进行亲核取代反应同时脱去糖环保护得到8个6-烃氧基-2-烷硫基嘌呤腺苷化合物(Ⅴ)。化合物的结构经1HNMR、13CNMR、IR和HRMS表征,同时对合成的目标化合物进行了体外抗血小板凝聚活性测试。结果表明,在测试浓度为10μmol/L时,6-(2-呋喃甲基)氧基-2-丙硫基腺苷具有较高的抗血小板凝聚活性。 相似文献
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以2-氨基-6-氯嘌呤为原料,与2-溴乙基乙酸酯反应得到9-乙酰氧基乙基-2-氨基-6-氯嘌呤(Ⅰ),收率65.6%;Ⅰ经重氮-烷硫化得到9-乙酰氧基乙基-2-烷硫基-6-氯嘌呤(Ⅱ),收率58.3%~72.1%;Ⅱ与叠氮化钠反应得到9-乙酰氧基乙基-2-烷硫基-6-叠氮嘌呤(Ⅲ),收率86.4%~92.0%。经核磁检测Ⅲ在溶液中存在叠氮结构(A)和四氮唑结构(T)的互变异构现象,CDCl3中叠氮结构比例在61.5%~67.2%。采用PPh3-HCl-DMSO为反应体系,"一锅法"将叠氮基还原为氨基同时将酯基彻底水解,高收率(~90%)得到9-(2-羟基乙基)-6-氨基-2-烷硫基嘌呤衍生物(Ⅳ)。这些化合物的结构经IR、1HNMR、13CNMR及HRMS得到确证。 相似文献
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