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以( )-脱氢枞胺为原料合成( )-弥罗松酚
引用本文:周志,林中祥,蔡凌云. 以( )-脱氢枞胺为原料合成( )-弥罗松酚[J]. 精细化工, 2015, 32(3): 353-356
作者姓名:周志  林中祥  蔡凌云
作者单位:1. 凯里学院化学与材料工程学院,贵州凯里,556011
2. 南京林业大学化学工程学院,江苏南京,210037
基金项目:国家自然科学基金项目(面上项目);凯里学院博士专项课题资助项目
摘    要:报道了以(+)-脱氢枞胺为起始原料,通过两条路线合成生物活性的二萜化合物(+)-弥罗松酚。路线(1):(+)-脱氢枞胺在羟氨-O-磺酸和氢氧化钠作用下还原脱氨生成脱氢松香烷,再经Friedele-Crafts乙酰化、BaeyerVilliger氧化、水解生成(+)-弥罗松酚,总产率29.5%。路线(2):(+)-脱氢枞胺还原脱氨,然后与过氧化邻苯二甲酰反应得到(+)-弥罗松酚,总产率31.9%。

关 键 词:二萜  弥罗松酚  脱氢枞胺  精细化工中间体
收稿时间:2014-09-14
修稿时间:2014-12-14

Synthesis of ( )-ferruginol from ( )-dehydroabietylamine
ZHOU Zhi,LIN Zhong-xiang and CAI Ling-yun. Synthesis of ( )-ferruginol from ( )-dehydroabietylamine[J]. Fine Chemicals, 2015, 32(3): 353-356
Authors:ZHOU Zhi  LIN Zhong-xiang  CAI Ling-yun
Affiliation:Kaili University,Nanjing Forestry University,Kaili University
Abstract:Two new synthetic routes to bioactive diterpene compound ( )-ferruginol starting from ( )-dehydroabietylamine were reported. Route 1: The reductive deamination of ( )-dehydroabietylamine with hydroxylamine-o-sulfonic acid and sodium hydroxide yielded dehydroabietane, followed by Friedel-Crafts acylation, Baeyer-Villiger oxidation and hydrolysis, gave ( )-ferruginol in 29.5% overall yield. Route 2: The reductive deamination of ( )-dehydroabietylamine, then reacted with phthaloyl peroxide to give ( )-ferruginol, overall yield 31.9%.
Keywords:diterpene   ferruginol   dehydroabietylamine   synthesis
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