| 柠檬醛基1,2,3-三唑化合物的合成及抑菌活性 |
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| 引用本文： | 何云,王秀,段文贵,林桂汕,岑波,雷福厚. 柠檬醛基1,2,3-三唑化合物的合成及抑菌活性[J]. 精细化工, 2021, 38(3): 640-648. DOI: 10.13550/j.jxhg.20200738 |
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| 作者姓名： | 何云 王秀 段文贵 林桂汕 岑波 雷福厚 |
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| 作者单位： | 广西大学 化学化工学院,广西 南宁 530004;广西大学 化学化工学院,广西 南宁 530004;广西大学 化学化工学院,广西 南宁 530004;广西大学 化学化工学院,广西 南宁 530004;广西大学 化学化工学院,广西 南宁 530004;广西林产化学与工程重点实验室,广西 南宁530008 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金项目（31870556）；广西林产化学与工程重点实验室开放基金项目(GXFC17-18-01) |
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| 摘 要： | 分别将橙花醇和香叶醇(Ⅰ)(柠檬醛两个立体异构体的前体)氧化为相应的醛(Ⅱ),进一步氧化为酸(Ⅲ),然后与溴丙炔发生亲核取代反应得到末端炔酯(Ⅳ),最后与系列取代叠氮化合物发生Husigen环加成反应,得到26个(Z)-、(E)-柠檬醛基1,2,3-三唑类化合物(Ⅴa～m).采用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标化合物结构进行了表征,并测试了目标化合物的抑菌活性.结果表明:在目标化合物质量浓度为50 mg/L时,对西瓜炭疽病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、玉米小斑病菌和水稻纹枯病菌8种植物病原菌均显示出一定的抑菌活性,其中,(E)-柠檬醛基对-溴苄基1,2,3-三唑〔(E)-Ⅴm〕、(E)-柠檬醛基邻-甲基苄基1,2,3-三唑〔(E)-Ⅴb〕和(Z)-柠檬醛基间-甲基苄基1,2,3-三唑〔(Z)-Ⅴc〕对西瓜炭疽病菌的相对抑制率分别为95.2％(A级活性水平,优于阳性对照百菌清)、81.0％(B级活性水平)和81.0％(B级活性水平).此外,目标化合物(E)-Ⅴm对玉米小斑病菌的抑制率高达95.2％(A级活性水平,优于阳性对照百菌清).因此,化合物(E)-Ⅴm有望成为新的候选抑菌剂.
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| 关 键 词： | 柠檬醛 1 2 3-三唑 合成 抑菌活性 精细化工中间体 |
| 收稿时间： | 2020-08-09 |
| 修稿时间： | 2020-09-16 |
Synthesis and antifungal activity of citral-based 1,2,3-triazole compounds |
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| HE Yun,WANG Xiu,DUAN Wen-gui,LIN Gui-shan,CEN Bo and LEI Fu-hou. Synthesis and antifungal activity of citral-based 1,2,3-triazole compounds[J]. Fine Chemicals, 2021, 38(3): 640-648. DOI: 10.13550/j.jxhg.20200738 |
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| Authors: | HE Yun WANG Xiu DUAN Wen-gui LIN Gui-shan CEN Bo LEI Fu-hou |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | citral 1,2,3-triazole synthesis antifungal activity fine chemical intermediates |
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