Screening of lipases for the enantiomer resolution of R,S-2-octanol by esterification in organic medium

Summary Eleven commercially available lipase preparations of microbial and animal origin were screened for enantiomer resolution of R,S-2-octanol by esterification with dodecanoic acid in heptane. The influence of temperature, substrate/enzyme ratio and reaction time was studied. Among the lipases used, three microbial (2212 D, Röhm,Aspergillus niger; MY, Meito Sangyo,Candida cylindracea; S 80000, Gist-Brocades,Rhizopus arrhizus) and three porcine pancreas lipases (MKC, Sigma, Röhm) showed the highest rates of ester formation (13%–67%), in which (R)-(–)-2-octanol was predominantly selected by the enzymes. Quantitative capillary gas chromatography (HRGC) revealed ee values for the ester, ranging from 10% to 83%. Enantioselectivity was influenced, in part, by the temperature used. For microbial lipases, increasing the temperature led to a decrease of the enantioselectivity, whereas at 40 °C and 70 °C similar ee values were observed for porcine pancreas lipases.

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Einsatz von Lipasen zur Enantiomerentrennung von R,S-2-Octanol durch Veresterung in organischem Medium

Zusammenfassung Elf handelsiibliche Lipase-Präparate mikrobiellen und tierischen Ursprungs wurden zur Enantiomerentrennung von R,S-2-Octanol durch Veresterung mit Dodecansäure in Heptan untersucht. Der Einfluß von Temperatur, Substrat-/Enzymverhältnis und Reaktionszeit auf Esterbildung und Enantioselektivität wurde überprüft. Unter diesen Lipasen zeigten drei mikrobielle Enzyme (2212 D, Röhm,Aspergillus niger; MY, Meito Sangyo,Candida cylindracea; S 80000, Gist-Brocades,Rhizopus arrhizus) und drei Schweinepankreas-Lipasen (MKC; Sigma; Röhm) die höchsten Esterbildungsraten (13%–67%) bei vorwiegender Selektivität für (R)-(–)-2-Octanol. Die capillargaschromatographisch ermittelten ee-Werte variierten zwischen 10 bis 83%. Die Enantioselektivität wurde teilweise durch die Temperatur beeinflußt; bei den mikrobiellen Lipasen führte eine Temperaturerhöhung zur Abnahme der Enantioselektivität, während bei den Pankreas-Lipasen bei 40 °C und 70 °C ähnliche ee-Werte festgestellt wurden.