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苝红620的高效绿色合成及其性能
引用本文:陈明龙,王小旭,孟俞富,索志荣,吴金婷,李鸿波. 苝红620的高效绿色合成及其性能[J]. 精细化工, 2018, 35(4)
作者姓名:陈明龙  王小旭  孟俞富  索志荣  吴金婷  李鸿波
作者单位:西南科技大学,西南科技大学,西南科技大学,西南科技大学,西南科技大学,西南科技大学
基金项目:中国国防科工局技术基础项目(JSJL2015212A-001);四川省学术和技术带头人培养基金(2015年)
摘    要:以市售1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐(TCPBA)为原料,合成了中间体N,N’-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(BDIP-TCPBI)和产品N,N’-二(2,6-二异丙基)苯基-1,6,7,12-四苯氧基-3,4,9,10-苝四甲酸二酰亚胺(苝红620),其结构经IR, MS和NMR谱进行了确证。反应中引入催化剂二水乙酸锌,使BDIP-TCPBI的合成时间缩短了一半,纯度提高了23%,其最佳工艺条件为:n(TCPBA):n(2,6-二异丙基苯胺):n(二水乙酸锌):n(丙酸) = 1 : 4 : 0.2 : 107, 120℃反应12 h,产率为88%,纯度为84%;使用简便的洗涤代替柱色谱法使苝红620的纯度提高了10%。该合成工艺高效绿色,具有较高的应用前景。光谱研究表明苝红620的斯托克斯位移值为35 nm,循环伏安法获得苝红620的LUMO和HOMO轨道能级分别为-4.144 eV和-4.470 eV,具有较小的荧光自吸,是一种潜在的电子受体材料。

关 键 词:苝二酰亚胺;苝红620;合成;性能
收稿时间:2017-07-11
修稿时间:2017-09-07

Efficient Green Synthesis and Properties of Perylene Red
Chen Ming-long,Wang Xiao-xu,Meng Yu-fu,Suo Zhi-rong,Wu Jin-ting and Li Hong-bo. Efficient Green Synthesis and Properties of Perylene Red[J]. Fine Chemicals, 2018, 35(4)
Authors:Chen Ming-long  Wang Xiao-xu  Meng Yu-fu  Suo Zhi-rong  Wu Jin-ting  Li Hong-bo
Affiliation:Southwest University of Science and Technology,Southwest University of Science and Technology,Southwest University of Science and Technology,Southwest University of Science and Technology,Southwest University of Science and Technology,Southwest University of Science and Technology
Abstract:
Keywords:perylene diimide   perylene red   synthesis   property
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