Synthesis of pinonic acid esters from ozonolysis of α-pinene

以天然产物松节油的主要成分α-蒎烯和醇为原料，二氯甲烷为溶剂，经臭氧氧化制得α-蒎烯臭氧化物，臭氧化物不加分离直接在三乙胺（TEA）催化下经乙酸酐重排（AA）裂解，一锅法合成了6种蒎酮酸酯类化合物。考察了乙酸酐用量、三乙胺用量、反应时间和反应温度等条件对蒎酮酸酯收率的影响，并通过正交试验对合成条件进行了优化。优化的实验条件为：nAA/nα-蒎烯 = 3.0∶1，nTEA/nα-蒎烯 = 0.75∶1，反应时间为60 min，反应温度为30 ℃，在该条件下合成的6种蒎酮酸酯收率均在60%以上，并采用1H NMR、13C NMR、IR、MS对6种化合物的结构进行了表征。该方法操作简便，条件温和，且收率高，是合成蒎酮酸酯类化合物的一种简易可行的方法。