[(E)-1-(3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯基)亚乙氨基]乙酸乙酯的合成、表征与生物活性研究

研究新型席夫碱(E)-1-(3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯基)亚乙氨基]乙酸乙酯的合成、表征及生物活性。以乙腈为溶剂,3,5-二氯-2-羟基-4-甲氧基苯乙酮与甘氨酸乙酯物质的量比为1:3,反应温度和时间分别为25℃和1 h时,最大反应收率为90.97%。采用UV,IR,LCMS,1H NMR,荧光光谱及X射线单晶衍射等方法表征了产物的分子及晶体结构。紫外可见吸收光谱表明:目标化合物的甲醇溶液在330 nm和410 nm处分别出现烯醇式和酮式亚胺互变异构吸收峰;在甲醇、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷和氯仿溶液中具有蓝紫色荧光,最佳荧光激发和发射波长分别为332~372 nm和451~499 nm,且随溶剂极性增大,荧光激发峰红移;目标化合物晶体属单斜晶系,空间群为P21/c,β=91.131(5)o,a=4.571 1(18)?,b=30.302(12)?,c=10.602(4)?,V=1 468.2(10)?3,Dc=1.448×103kg·m-3,Z=4,R1=0.058 9,w R2=0.123 2;具有一定抗氧化作用,浓度为62.50 mg·L-1时,对1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH)自由基清除率达27.95%;对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有一定抑制作用,最低抑菌浓度(MIC)均为1.0×10-6mol·L-1;对铜绿假单胞菌基本无抑制作用。

Synthesis,Characterization and Biological Activity of Ethyl [(E)-1-(3, 5-dichloro-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethylidene]aminoacetate