| 紫杉醇半合成的工艺改进 |
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| 引用本文： | 赵毅,张大永,吴晓明,华维一.紫杉醇半合成的工艺改进[J].精细化工,2013,30(5):555-560. |
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| 作者姓名： | 赵毅 张大永 吴晓明 华维一 |
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| 作者单位： | 中国药科大学药物科学研究院,江苏南京,210009 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目（30973607）；国家自然科学基金资助项目（81172934） |
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| 摘 要： | 以肉桂酸为原料,通过单过氧化硫酸氢钾复盐(Oxone)进行环氧化反应,再用溴苄保护,制得3-苯基缩水甘油酸苄酯,然后经Ritter反应,形成口恶唑环的结构,再脱去酯基保护基、酸化,得到4,5-二氢-2,4-二苯基-1,3-口恶唑-5-甲酸,后者再经过拆分即得到紫杉醇C-13侧链前体。将7-三乙基硅氧基巴卡亭Ⅲ与该C-13侧链前体对接,然后脱三乙基硅烷(TES)保护基,酸化开环,即得紫杉醇,总收率为4.5%。部分中间体和目标产物的结构经1HNMR、13CNMR、MS进行了表征。
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| 关 键 词： | Ritter反应 紫杉醇 奎尼丁 拆分 半合成 医药与日化原料 |
| 收稿时间： | 2012/10/26 0:00:00 |
| 修稿时间： | 2013/1/27 0:00:00 |
Semi-synthesis of taxol by technological improvement |
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| ZHAO Yi,ZHANG Da-yong,WU Xiao-ming and HUA Wei-yi.Semi-synthesis of taxol by technological improvement[J].Fine Chemicals,2013,30(5):555-560. |
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| Authors: | ZHAO Yi ZHANG Da-yong WU Xiao-ming and HUA Wei-yi |
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| Affiliation: | Drug Research Institute,China Pharmaceutial University,Drug Research Institute,China Pharmaceutial University,China Pharmaceutial University,China Pharmaceutial University |
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| Abstract: | The C-13 side-chain precursor(4R,5S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydroxazole-5-carboxylic acid was prepared from cinnamic acid via epoxidation of CC double bond with oxone,benzyl protection,Ritter reaction,hydrolyzation,and resolution with(+)-quinidine.Thus,Taxol could be synthesized by linking it to 7-TES-baccatin Ⅲ.The yield is 4.5% in the overall steps.Some intermediates and the target product were identified by means of 1HNMR,13CNMR and MS. |
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| Keywords: | Ritter reaction Taxol Quinidine resolution Semi-synthesis |
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