不同取代基的苯甲醛制备相应取代基的乙炔苯

通过4步反应获得了12种不同取代基的乙炔基苯,并以良好或优异的产率得到了末端炔烃。即通过不同取代基苯甲醛与丙二酸发生Knoevenagel反应得到了不同取代基的3-苯基丙烯酸;在冰醋酸存在下,将不同取代基的3-苯基丙烯酸分别与液体溴反应,得到相应取代基的2,3-二溴-3-苯基丙酸;含不同取代基的2-溴乙烯基苯是由相应取代基的2,3-二溴-3-苯基丙酸在Et_3N/DMF中的反应合成;通过不同取代基的2-溴乙烯基苯与氢氧化钾的反应得到所需的不同取代基乙炔基苯。当取代基为溴时,产物具有最佳产率,而当取代基为硝基和叔丁基时,产率低。这表明不同的电子效应对产物的产率有很大的影响。