四对硝基苯基卟啉和四对氨基苯基卟啉的合成 |
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作者姓名: | 王晓敏 赵玉厚 王素敏 高引娣 |
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作者单位: | 西安工业大学材料与化工学院,陕西西安710032 |
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基金项目: | 陕西省自然科学基金资助项目(2013JM6012); 陕西省教育厅专项科研计划项目(11JK0800); 大学生创新创业训练计划项目(201210702015,201210702017) |
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摘 要: | 分别采用苯基卟啉硝化法(两步法)和对硝基苯甲醛直接合成法合成了四对硝基苯基卟啉(TNPP)。苯基卟啉硝化法首先采用Alder方法合成四苯基卟啉,然后以发烟硝酸为硝化试剂,将苯环对位硝化,反应产物是一硝化、二硝化、三硝化和四硝化产物的混合物,难分离,而且此路线腐蚀性强,操作困难,不宜大规模制备。对硝基苯甲醛直接合成法,以丙酸做反应溶剂,使反应活性降低,从而避免了更多的副反应,反应结束后,直接过滤即可得到四对硝基苯基卟啉,收率为22%。再将TNPP用二水合氯化亚锡在盐酸中还原得到四对氨基苯基卟啉(TAPP),还原收率为60%。IR、1H NMR、元素分析等证实产物结构。紫外可见吸收光谱和荧光光谱显示相对于四苯基卟啉,吸电子的硝基和给电子的氨基均使其Q带和B带的吸收位置红移,并使其发光位置也明显红移。
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关 键 词: | 合成 卟啉 四对硝基苯基卟啉 四对氨基苯基卟啉 |
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