基于BODIPY的生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质 |
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作者姓名: | 储正相 王雨田 马振兴 朱森强 刘睿 朱红军 |
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作者单位: | 江苏燎原环保科技股份有限公司,江苏宜兴 214261;南京工业大学化学与分子工程学院,江苏南京 211816 |
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基金项目: | 国家自然科学基金;江苏省自然科学基金;国家级大学生创新创业训练计划项目 |
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摘 要: | 以4,4-二氟-8-(4-羟基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯(BODIPY)和N-丁基咔唑-3-甲醛(Ⅱ)为原料合成了一种具有红光发射的荧光分子Ⅲ,其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。荧光分子Ⅲ与作为生物硫醇识别基团的4-氯-7-硝基-1, 2, 3-苯并氧杂二唑(NBD-Cl)反应得到了一种可用于生物硫醇检测的探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移(PET)的荧光猝灭作用,BDP-NBD发射较弱荧光,但在生物硫醇存在的情况下,PET过程受到阻止,其荧光发射强度显著增强约95倍。这种"Turn on"型荧光探针能有效检测生物硫醇,并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸(Hcy)6.51×10–8 mol/L;谷胱甘肽(Gsh)4.25×10–8 mol/L;半胱氨酸(Cys)4.28×10–8 mol/L〕。此外,在多种金属离子及氨基酸存在下,该探针分子仍能高效识别生物硫醇。
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关 键 词: | 生物硫醇 氟硼二吡咯配合物 4-氯-7-硝基-1, 2, 3-苯并氧杂二唑 红光 光诱导电荷转移 功能材料 |
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