| 二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成及其抗氧化性能 |
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| 引用本文： | 席高磊,王正伟,马飞,杨静,陈芝飞,许克静,冯颖杰,马胜涛,魏甲欣.二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成及其抗氧化性能[J].精细化工,2020,37(2):332-338,377. |
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| 作者姓名： | 席高磊 王正伟 马飞 杨静 陈芝飞 许克静 冯颖杰 马胜涛 魏甲欣 |
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| 作者单位： | 河南中烟工业有限责任公司 技术中心,河南 郑州 450000;河南中烟工业有限责任公司 许昌卷烟厂,河南 许昌 461000 |
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| 摘 要： | 以乙醇为溶剂,在加热条件下采用LaCl3催化2-氨基吡啶、二茂铁甲醛和异氰类化合物之间的Groebke-Blackburn-Bienaymé三组分反应(GBB-3CR),合成5个二茂铁基咪唑并1,2-a]吡啶化合物;通过抑制HO·和还原型谷胱甘肽(GSH)自由基引发的DNA氧化反应体系对化合物的抗氧化活性进行了检测;采用淬灭2,2?-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基(ABTS+·)和二苯苦味酰肼自由基(DPPH·)体系探索了化合物还原自由基的能力,进而探究了取代基对二茂铁基咪唑并1,2-a]吡啶抗化合物抗氧化性能的影响。结果表明,5个目标化合物不仅能有效地抑制自由基引发的DNA氧化反应,也可很好地捕获自由基,是一类潜在的抗氧化剂。其中,在抑制HO·引发的DNA氧化反应体系中,5个化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质(TBARS)吸光度百分数(TBARS百分数)可达65.4%～93.7%;在抑制GS·引发的DNA氧化反应体系中,5个化合物TBARS百分数可达25.6%～62.5%;5个二茂铁基咪唑并1,2-a]吡啶化合物均能够捕获ABTS+·和DPPH·;双二茂铁基化合物(N-二茂铁甲基-2-二茂铁-H-咪唑1, 2-a]吡啶-3-胺,Ⅵ)抑制自由基引发的DNA氧化反应活性和捕获自由基能力优于其他化合物。
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| 关 键 词： | Groebke-Blackburn-Bienaymé反应 二茂铁基咪唑并[1 2-a]吡啶 抗氧化 自由基 医药原料 |
Synthesis and antioxidant properties of ferrocenyl imid-azo[1,2-a]pyridine compounds |
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