| 麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及其加香应用 |
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| 引用本文： | 张改红,徐改改,白冰,杨静,黄备备,毛多斌.麦芽酚-β-D-葡萄糖苷的便捷合成及其加香应用[J].精细化工,2020,37(5):997-1001. |
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| 作者姓名： | 张改红 徐改改 白冰 杨静 黄备备 毛多斌 |
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| 作者单位： | 郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002;郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002;郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002;郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002;郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002;郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,河南 郑州 450002 |
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| 基金项目： | 河南省科技攻关计划项目 |
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| 摘 要： | 为了改进糖苷化反应的合成工艺,以D-葡萄糖为原料,合成了溴代四乙酰葡萄糖(Ⅱ),化合物Ⅱ与麦芽酚(Ⅰ)分别经相转移催化和Koenigs-Knorr糖苷化反应合成了麦芽酚-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ),化合物Ⅲ脱乙酰基得到目标产物麦芽酚-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。产物结构经1HNMR、13CNMR、IR、HRMS确证。考察了糖苷Ⅳ的热裂解和加香评吸效果。结果表明,对于糖苷化反应,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法。相转移催化法的反应条件为:丙酮为溶剂,无水K_2CO_3为缚酸剂,四丁基溴化铵(TBAB)为相转移催化剂,n(麦芽酚)∶n(溴代四乙酰葡萄糖)=1.0∶1.2,室温反应4h,化合物Ⅲ的产率为75.6%。化合物Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系进行水解得到化合物Ⅳ。糖苷Ⅳ受热裂解能释放出麦芽酚等特征香味成分,将其添加于卷烟中能够改善香气品质。
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| 关 键 词： | 糖苷化 麦芽酚-β-D-葡萄糖苷 相转移催化 热裂解 卷烟 香味成分 |
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