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R-(-)-α-环己基扁桃酸的不对称合成
作者姓名:臧健  吴怡祖
作者单位:1. 常州纺织服装职业技术学院,纺化系,江苏,常州,213164
2. 南京工业大学,化学化工学院,江苏,南京,210009
摘    要:以R-(-)-扁桃酸和异丁醛作为R-(-)-α-环己基扁桃酸不对称合成的起始原料,得到第一步产品:顺式-(2R,5R)-2-异丙基-5-苯基-1,3-二氧杂环戊-4-酮(Ⅰ),有87.2%的收率。然后用环已酮作为亲电试剂,引入环己基。接着采用先加氯化亚砜再加吡啶的办法脱去羟基,再使用氢氧化钠来进行水解反应,酸化后得到固体(R)-环己烯基苯乙醇酸(Ⅳ),此步收率为55.2%。重结晶后的产品溶于甲醇中,用10%的钯-碳作为加氢催化剂进行加氢反应,得到纯品R-(-)-α-环已基扁桃酸,收率为61.2%,光学纯度为81.1%。

关 键 词:α-环己基扁桃酸  扁桃酸  异丁醛  不对称合成
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