光学活性桃潜叶蛾性信息素的合成

探讨了桃潜叶蛾的危害和防治措施,对桃潜叶蛾性信息素的有效成分14-甲基-1-十八碳烯的合成进行了考察。以2-甲基己酸、1,9-二溴壬烷、烯丙基氯等为原料,利用格氏偶联反应,合成了外消旋14-甲基-1-十八碳烯,全程产率38%。以奎宁拆分2-甲基己酸得到的(S)-2-甲基己酸为原料,经过相同的反应步骤合成了(S)-14-甲基-1-十八碳烯,全程产率31%。实验表明,20min的溴代烷/四氢呋喃溶液的滴加时间以及n(Li2CuCl4)/n(格氏试剂)=3%即可保证较高的反应收率。所得产品的结构经IR、MS和1H NMR进行了表征。