甲基环戊烯醇酮-β-D-吡喃葡糖苷的合成及其热裂解 |
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引用本文: | 李有桂,卢梦梦,朱成峰,徐迎波,陈开波.甲基环戊烯醇酮-β-D-吡喃葡糖苷的合成及其热裂解[J].烟草科技,2015,48(6):45-51. |
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作者姓名: | 李有桂 卢梦梦 朱成峰 徐迎波 陈开波 |
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作者单位: | 1.1. 合肥工业大学化学工程学院, 合肥市屯溪路193号 230009;2.2. 安徽中烟工业有限责任公司烟草化学安徽省重点实验室, 合肥市高新区天达路9号 230088 |
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基金项目: | 烟草化学安徽省重点实验室开放课题"焦甜香潜香物质——环戊烯醇酮类糖苷的合成及在卷烟中的应用研究"(0920140109011) |
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摘 要: | 以D-葡萄糖为原料,分别合成了2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷(2,溴代葡萄糖法)和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯(4'三氯乙腈法),2和4'再分别与甲基环戊烯醇酮(MCP)进行偶联反应,然后脱乙酰基制备了结构不同的MCP-β-D-葡糖苷3-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷(1)和5-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷(1')];用1H NMR和HRMS技术对中间体和产物的结构进行了表征;并研究了糖苷1和1'的热裂解。结果表明:①两种合成方法所得到的产物都是目标产物,溴代葡萄糖法优于三氯乙腈法;②溴代葡萄糖法的最佳反应条件为甲基环戊烯醇酮与化合物2的摩尔比为1:1.2,温度35℃,反应时间5 h,目标产物的产率82.0%,反应总产率59.6%;③卷烟燃吸过程中,糖苷1和1'热裂解为甲基环戊烯醇酮后,其在主流烟气中的转移率分别为16.13%和16.40%。
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关 键 词: | 吡喃葡糖苷 甲基环戊烯醇酮 合成 热裂解 卷烟烟气 |
收稿时间: | 2014-08-13 |
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