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水溶性萘酰亚胺氢离子荧光分子探针的合成及性能
引用本文:郭祥峰,刘媛媛,刘娟,钱旭红. 水溶性萘酰亚胺氢离子荧光分子探针的合成及性能[J]. 精细化工, 2005, 22(1): 12-14
作者姓名:郭祥峰  刘媛媛  刘娟  钱旭红
作者单位:大连理工大学,精细化工国家重点实验室,辽宁,大连,116012;齐齐哈尔大学,黑龙江,齐齐哈尔,161006;齐齐哈尔大学,黑龙江,齐齐哈尔,161006;大连理工大学,精细化工国家重点实验室,辽宁,大连,116012
基金项目:国家重大基础研究前期研究专项基金项目(2002CCC010200),黑龙江省自然科学基金项目(B0202)~~
摘    要:4 溴 1,8 萘酐与羟乙氧基乙胺反应合成了中间体N 羟乙氧基乙基 4 溴 1,8 萘酰亚胺。用该中间体分别与哌嗪、甲基哌嗪和羟乙基哌嗪反应 ,合成了 4 哌嗪基、4 (甲基哌嗪 )基和 4 (羟乙基哌嗪 )基 1,8 萘酰亚胺衍生物 (NP - 1、NP - 2和NP - 3)。这 3种化合物具有较好的水溶性 ,其水溶液的荧光强度随溶液由碱性到酸性变化 ,荧光强度增加在 5 0倍以上。NP - 1、NP - 2和NP - 3的pK′a值分别为 8 5、7 6和 6 7。

关 键 词:荧光探针  萘酰亚胺  氢离子
文章编号:1003-5214(2005)01-0012-03

Synthesis and Properties of Water-soluble Naphthalimides Fluorescent Probes for Protons
GUO Xiang-feng. Synthesis and Properties of Water-soluble Naphthalimides Fluorescent Probes for Protons[J]. Fine Chemicals, 2005, 22(1): 12-14
Authors:GUO Xiang-feng
Affiliation:GUO Xiang-feng~
Abstract:N-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-4-bromo-1,8-naphthalimide was prepared from 4-bromo-1,8-naphthalic anhydride and 2-(2-hydroxyethoxy)ethylamine,and then reacted respectively with piperazine,N-methyl-piperazine and N-(2-hydroxyethyl) piperazine to synthesize three N-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-4-piperazin-1,8-naphthalimide derivatives (NP-1,NP-2 and NP-3).The fluorescent intensities of the water-soluble NP-1,NP-2 and NP-3 increased more than 50 times as the pH values of their solutions decreased,the pKa being 8.5,7.6 and 6.7,respectively.
Keywords:fluorescent probe  naphthalimide  proton
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