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| 天然产物Trichodermamide类似物的合成 | |
| 引用本文： | 宋健.天然产物Trichodermamide类似物的合成[J].精细化工,2012,29(8):820-822,826. |
| 作者姓名： | 宋健 |
| 作者单位： | 1. 广东药学院药科学院,广东广州,510006 2. 中山大学化学与化学工程学院,广东广州,510275 3. 香港理工大学应用生物及化学科技学系,香港 |
| 基金项目： | 广东省科技计划(2010B060900084),中国博士后基金([2010]07),广东药学院博士启动基金(2006YKX11) |
| 摘 要： | 以8a-甲氧基-4,4a,5,8-四氢-1,2-苯并口恶嗪-3-羧酸乙酯(1a)为起始原料,经NaOH醇溶液和酸处理,在4-pyrrolidinopyridine和碳化双(环己基亚胺)(DCC)的存在下与3-氨基-7,8-二甲氧基香豆素(2)进行了酰胺化反应,合成了天然产物Trichodermamides的类似物T-1,总收率为61.6%,T-1通过了1HNMR,13CNMR,IR和元素分析等光谱学的结构表征;同时水解反应研究发现,含苯并口恶嗪双环结构的化合物1a可水解脱去酯基,而口恶嗪双环8a位上连有两个O的缩酮类似结构可稳定地保留。 |
| 关 键 词： | Trichodermamide类似物 水解反应 酰胺化反应 精细化工中间体 |
| 收稿时间： | 5/9/2012 12:00:00 AM |
| 修稿时间： | 6/6/2012 12:00:00 AM |
The Synthesis of the Analogue of Trichodermamide |
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| SONG Jjian.The Synthesis of the Analogue of Trichodermamide[J].Fine Chemicals,2012,29(8):820-822,826. | |
| Authors: | SONG Jjian |
| Affiliation: | Guangdong Pharmaceutical University |
| Abstract: | The first analogue of trichodermamide(T-1) was synthesized from 3-ethoxycarbonyl-8a-methoxy-4,4a,5,8-tetrahydro-1,2-benzoxazine(1a) in a total yield of 61.6% by hydrolysis in alkaline alcohol solution and subsequent amidation reaction with amino-coumarin(2).The structure of the compound T-1 was confirmed by 1HNMR,13CNMR,IR and elemental analysis.An investigation into the hydrolysis reaction shows that bicyclic oxazine ester(1a) can be converted to oxazine acid(1c) by losing the —OCH3 group.However,the double oxygen-bearing carbon structure of 8a on the oxazine ring can remain stable in the same condition. |
| Keywords: | analogue of Trichodermamide hydrolysis amidation |
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