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1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯的合成
引用本文:宋艳玲,孟艳秋,刘丹. 1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯的合成[J]. 沈阳化工学院学报, 2006, 20(2): 92-94
作者姓名:宋艳玲  孟艳秋  刘丹
作者单位:沈阳化工学院化学工程学院,辽宁,沈阳,110142
基金项目:沈阳化工学院校科研和教改项目
摘    要:以氯代乙酰乙酸乙酯和苯硫酚为主要原料,经硫醚化、胺化、Nenitzescu反应,合成目标产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯,产品总收率为36 %.硫醚化反应在n(苯硫酚):n(NaOH):n(氯乙酰乙酸乙酯)=1:1:1,反应时间为3~4 h, 反应温度为5~10 ℃的条件下进行,中间产物4-苯硫基乙酰乙酸乙酯(I)的收率为92 %.胺化反应在n(甲胺):n(I) =1.1:1,反应时间共为20 h的条件下反应,中间产物4-苯硫基-3-甲胺基-2-丁烯酸乙酯(II)收率为94 %.Nenitzescu反应在n(溴代对苯醌):n(II) =1:1.1,反应时间为7~8 h,反应温度为80 ℃条件下反应,得到最终产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯(Ⅲ),收率为40 %.经红外光谱、核磁共振光谱及质谱鉴定,证明结构正确.

关 键 词:1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯  氯代乙酰乙酸乙酯  合成
文章编号:1004-4639(2006)02-0092-03
收稿时间:2005-06-27
修稿时间:2005-06-27

Synthesis of 1-Methyl-2-Phenylthiomethyl-6-Bromo-5-Hydroxyindole-3-Ethoxycarbonyl
SONG Yan-ling,MENG Yan-qiu,LIU Dan. Synthesis of 1-Methyl-2-Phenylthiomethyl-6-Bromo-5-Hydroxyindole-3-Ethoxycarbonyl[J]. Journal of Shenyang Institute of Chemical Technolgy, 2006, 20(2): 92-94
Authors:SONG Yan-ling  MENG Yan-qiu  LIU Dan
Affiliation:Shenyang Instituted of Chemical Technology, Shenyang 110142, China
Abstract:
Keywords:1-methyl-2-phenylthiomethyl-6-bromo-5-hydroxyindole-3-ethoxycarbonyl  ethyl 4-chloroacetoacetate   synthesis
本文献已被 CNKI 维普 万方数据 等数据库收录!
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