Model reactions on roast aroma formation

Summary After reaction of serine with glucose, fructose, diacetyl or cyclotene in an autoclave at 120° C, 150° C, or 180° C 338 volatile compounds (aliphatic and carbocyclic carbonyls, furans, furanones, pyranones, phenols, pyridines, pyrazines and pyrroles) were identified. The total amounts of some of these compound classes were determined and compared. Serine forms, beside glycolic aldehyde, also aminoethanol and some aliphatic aldehydes which lead to the formation of a great many compounds. Fructose obviously forms, under same conditions, more methylglyoxal than glucose, but generally the degradation products are identical. With rising temperature the number and amounts of reaction products increased some of which, like furylpyrazine and furfurylpyrazine, additionally required special intermolecular condensations. Diacetyl at 180° C obviously forms dimeric condensation products which, by further reactions, yield benzene compounds, 3-hydroxy-2,5,6-trimethylpyridine, 2-acetyl-4,5-furan and 2-acetyl-4,5-pyrrole. Cyclotene itself forms during heating numerous derivatives by condensation-, dehydration- or hydrogentransfer reactions. By reaction with NH₃ from serine, these derivatives formed imines which, by further reactions, yielded cyclopentapyrazines and dicyclopentapyrazines. Some mechanisms are proposed for the formation of pyrrolylalkanols, pyrrolopyrazines and products mentioned here.

---

Modellreaktionen zur Röstaroma-Bildung XI. Erhitzen von Serin mit ausgewählten Zuckern und Zuckerabbauprodukten im Autoklaven

Zusammenfassung Die Umsetzung von Serin mit Glucose oder Fructose bzw. mit Diacetyl oder Cycloten im Autoklaven bei 120 °C, 150 °C bzw. 180 °C führte insgesamt zur Identifizierung von 338 flüchtigen Verbindungen wie aliphatische und carbocyclische Carbonyle, Furane, Furanone, Pyranone, Phenole, Pyridine, Pyrazine und Pyrrole. Die Gehalte dieser Substanzklassen wurden bestimmt und verglichen. Serin bildet neben Glykolaldehyd auch Aminoethanol sowie einige aliphatische Aldehyde und ermöglicht so die Entstehung zahlreicher Reaktionsprodukte. Fructose setzt bei Erhitzen offenbar mehr Methylglyoxal frei als Glucose, bildet im übrigen aber gleiche Abbauprodukte. Allgemein bilden sich mit steigender Temperatur steigende Anzahlen und Mengen von Reaktionsprodukten, von denen einige wie z.B. Furyl- und Furfurylpyrazine bestimmte, zusätzliche intermolekulare Kondensationen voraussetzen. Diacetyl bildet offensichtlich bei 180 °C dimere Kondensationsprodukte, die dann zu benzolaromatischen Verbindungen bzw. 3-Hydroxy-2,5,6-trimethylpyridin, 2-Acetyl-4,5-dimethylfuran bzw. -pyrrol weiterreagieren. Cycloten bildet schon allein durch Kondensation, Wasserabspaltung bzw. Wasserstofftransfer zahlreiche Derivate. In Gegenwart von Serin bilden sie mit NH₃ Amine, die zu Cyclopentapyrazinen bzw. Dicyclopentapyrazinen weiter reagieren. Es werden Mechanismen für die Bildung einer Reihe von Röstaromaprodukten wie Pyrrolalkanole, Pyrrolopyrazine sowie den bereits genannten Verbindungen vorgeschlagen.