Fructoselysin als wichtigstes Reaktionsprodukt von Lysin mit Glucose bei Hitzesch?digung von Lebens- und Futtermitteln

Zusammenfassung In Hydrolysaten hitzegeschädigter Milchpulverproben wurde im Bereich der basischen Aminosäuren eine bisher unbekannte ninhydrinpositive Substanz gefunden. Wie Untersuchungen mit¹⁴C-markiertem Lysin und¹⁴C-markierter Glucose ergaben, waren im Molekül der unbekannten Verbindung sowohl Lysin als auch Glucose im Verhältnis 1:1 vorhanden.Nach Hydrolyse von Fructoselysin (1-Amino-1-desoxy-2-Fructose), einem wichtigen Reaktionsprodukt aus Lysin mit Glucose im Initialstadium der Maillardkondensation wurde die Substanz X ebenfalls nachgewiesen. Damit dürfte die Verbindung ein durch die Bedingungen der salzsauren Hydrolyse entstandenes Folgeprodukt von Fructoselysin darstellen. Ein besonderer Vorzug gegenüber Fructoselysin ist die leichte Identifizierung im Chromatogramm der basischen Aminosäuren (Elution erst nach dem Arginin) und die Stabilität der Substanz X.Bei Hitzeschädigung von Milchpulver stellt Fructoselysin das wichtigste und nahezu einzige Reaktionsprodukt des Lysins mit der Lactose dar. In einer stark hitzegeschädigten Trockenmagermilch waren über zwei Drittel des Ausgangsgehalts an Lysin als Fructoselysin gebunden. Bei hochgradiger Hitzeschädigung eines Modellgemisches aus Casein mit Glucose nahm dagegen der Gehalt an Fructoselysin, wahrscheinlich durch Weiterreaktion in der Maillardkondensation (Bräunung) wieder ab.Wie Fütterungsversuche mit wachsenden Ratten und Untersuchungen zur Anflutung freier Aminosäuren im Pfortaderblut nach einer Probemahlzeit an erwachsene Ratten ergaben, wird Fructoselysin ernährungsphysiologisch nicht genutzt und auch ungespalten nicht resorbiert.