| 赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸的合成 |
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| 引用本文： | 周忠强.赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸的合成[J].化学试剂,2005,27(1):33-34. |
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| 作者姓名： | 周忠强 |
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| 作者单位： | 中南民族大学,化学与生命科学学院,湖北,武汉,430074 |
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| 基金项目： | 中南民族大学自然科学基金
国家863项目(102-12-06-01)资助课题 |
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| 摘 要： | 以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料，经Darzens缩合反应生成反式-3-苯基缩水甘油酸乙酯，然后用氨水开环得赤型-3-苯基异丝氨酰胺，再以苯甲酰氯酰化得赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酰胺，用甲醇酯化生成赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯，最后水解即得目标产物赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸。
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| 关 键 词： | 紫杉醇 侧链 合成 |
| 文章编号： | 0258-3283(2005)01-0033-02 |
Synthesis of erythro-N-benzoyl-3-phenylisoserine |
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| ZHOU Zhong-qiang.Synthesis of erythro-N-benzoyl-3-phenylisoserine[J].Chemical Reagents,2005,27(1):33-34. |
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| Authors: | ZHOU Zhong-qiang |
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| Abstract: | Trans-3-phenylglycidate ethyl ester was prepared from benzaldehyde and ethyl chloroacetate by Darzens condensation reaction. Ring-opening of trans-3-phenylglycidate ethyl ester with ammonium hydroxide provided the erythro-3-phenylisoser-ineamide. Benzoylation of erythro-3-phenylisoserineamide with PhCOCl furnished erythro- N-benzoyl-3-phenylisoserineamide which on treating with methanol gave the erythro-N-benzoyl-3-phenylisoserine methyl ester. Hydrolysis of the latter compound produced the title product. |
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| Keywords: | taxol side chain synthesis |
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