| 天然产物Combretastatin B-1的合成 |
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| 引用本文： | 吕泽良,黄桐堃,徐田龙,黄琦,张恩生,何树杰,邹永. 天然产物Combretastatin B-1的合成[J]. 精细化工, 2013, 30(8) |
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| 作者姓名： | 吕泽良 黄桐堃 徐田龙 黄琦 张恩生 何树杰 邹永 |
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| 作者单位： | 中国科学院广州化学研究所,中国科学院广州化学研究所,中国科学院广州化学研究所,中国科学院广州化学研究所,中国科学院广州化学研究所,中国科学院广州化学研究所,中国科学院广州化学研究所 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(批准号：21272280)、广东省中国科学院全面战略合作项目(批准号：2009B091300125)、广东省战略新兴产业核心技术攻关项目(批准号：2011A081401002)、“十二五”国家重大新药创制项目(批准号：2011ZX09202-101-07)、广州市科技计划项目(批准号：2012J4300097)。 |
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| 摘 要： | 该文基于Perkin反应合成了具有血管阻断及抗肿瘤活性的天然产物Combretastatin B-1(CB1)。以异香兰素为起始原料,用二溴海因对其进行选择性溴代得到2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛(Ⅱ),该化合物与3,4,5-三甲氧基苯乙酸(Ⅲ)发生Perkin反应得到(Z/E)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-3-(2'-溴-3'-乙酰氧基-4'-甲氧基)丙烯酸(Z-4、E-4),再经羟化反应及脱羧-异构化反应制备得到E-Combretastatin A-1(E-CA1),最后经催化氢化反应得到CB1,总收率为53.4%。
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| 关 键 词： | Combretastatin B-1 抗肿瘤 天然产物 医药与日化原料 |
| 收稿时间： | 2013-02-27 |
| 修稿时间： | 2013-03-31 |
Synthesis of Natural Product Combretastatin B-1 |
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| LV Ze-liang,HUANG Tong-kun,XU Tian-long,HUANG Qi,ZHANG En-sheng,HE Shu-jie and ZOU Yong. Synthesis of Natural Product Combretastatin B-1[J]. Fine Chemicals, 2013, 30(8) |
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| Authors: | LV Ze-liang HUANG Tong-kun XU Tian-long HUANG Qi ZHANG En-sheng HE Shu-jie ZOU Yong |
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| Affiliation: | Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science,Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science,Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science,Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science,Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science,Guangzhou Institute of Chemistry, Chinese Academy of Science |
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| Abstract: | A new synthetic protocol for access to the antivascular and antitumor natural product combretastatin B-1(CB1) has been developed. Starting from isovanillin(1), 2-bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (2) could be readily obtained via bromination with DBDMH. Perkin condensation between 2 and 3, 4, 5-trimethoxyphenylacetic acid (3) gave Z/E-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)-3-(2-bromo-3-acetoxy-4-methoxyl) acrylic acid (Z-4, E-4), which underwent hydroxylation and the tandem decarboxylation-isomerization reactions to afford E-combretastatin A-1 (E-CA1). Finally, CB1 could be obtained by catalytic hydrogenation. |
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| Keywords: | Combretastatin B-1 Antitumor Natural Product Synthesis |
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