5-甲氧基-2-(苯乙炔基)苯甲醛的合成

以2-溴-5-羟基苯甲醛为原料,经过羟基甲基化反应、Sonogashira偶联反应得到标题化合物。产物及中间体结构经~1HNMR、~(13)CNMR和ESI-MS确证。并对Sonogashira反应条件进行研究,确定最佳反应条件为:n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)∶n(苯乙炔)=1∶1. 2,催化剂PdCl2(PPh3)2用量为n(PdCl_2(PPh_3)_2)∶n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)=0. 05∶1,PPh3用量为n(PPh3)∶n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)=0. 3∶1,CuI用量为n(CuI)∶n(2-溴-5-甲氧基苯甲醛)=0. 1∶1,反应溶剂为DMF和TEA的混合溶剂(V(DMF)∶V(TEA)=1∶1),反应温度80℃,反应时间10 h,产物收率为74. 5%。按照最佳反应条件对6种取代苯乙炔底物进行拓展,均得到较高收率的5-甲氧基-2-(取代苯乙炔基)苯甲醛产物。