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6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成
引用本文:陈田,杨运泉,刘文英,王威燕,周国平.6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成[J].化工进展,2008,27(5):745-749.
作者姓名:陈田  杨运泉  刘文英  王威燕  周国平
作者单位:湘潭大学化工学院,湖南,湘潭,411105
基金项目:湖南省科技厅科技攻关项目
摘    要:以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应,制得末端羟基取代的异戊二烯短侧链——(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称产物A),并用乙酸乙酯-乙醚混合溶剂对产物A进行提纯精制。以还原型辅酶Q0(氢醌)为母环,杂多酸为催化剂,与产物A进行偶联反应,然后采用溴化苄对母环羟基进行保护,用乙醚-异丙醚的混合溶剂进行提纯精制,选择性结晶得到了侧链延长法合成辅酶Q10的关键中间体辅酶Q1前体,即6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚(简称产物B)。探讨了各主要影响因素对合成反应过程及结果的影响,目标产物B收率达75%(以产物A为基准)。产物A与目标产物B经测熔点、1H NMR分析和FTIR分析鉴定,确证其为(E)-异构体。

关 键 词:6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2  3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚  (E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯  杂多酸  催化偶联反应  辅酶Q10中间体
文章编号:1000-6613(2008)05-0745-05
修稿时间:2007年10月4日

Synthesis of 6-(4-phenylsulfonyl-3-methyl-2-butenyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl hydroquinone-O,O'-dibenzyl ether
CHEN Tian,YANG Yunquan,LIU Wenying,WANG Weiyan,ZHOU Guoping.Synthesis of 6-(4-phenylsulfonyl-3-methyl-2-butenyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl hydroquinone-O,O'-dibenzyl ether[J].Chemical Industry and Engineering Progress,2008,27(5):745-749.
Authors:CHEN Tian  YANG Yunquan  LIU Wenying  WANG Weiyan  ZHOU Guoping
Abstract:
Keywords:
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