| 头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究 |
| |
| 引用本文： | 王松青,杜铁奇,童乐仙,方祝君,钟为慧.头孢托罗活性硫酯的合成工艺研究[J].高校化学工程学报,2014,28(6):1322-1327. |
| |
| 作者姓名： | 王松青 杜铁奇 童乐仙 方祝君 钟为慧 |
| |
| 作者单位： | 浙江工业大学药学院,绿色制药技术与装备教育部重点实验室,浙江杭州310014 |
| |
| 基金项目： | 国家自然科学基金(21076194,21276238) |
| |
| 摘 要： | 优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。
|
| 关 键 词： | 抗MRSA 头孢托罗 (Z)-2-(5-氨基-1 2 4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯 合成 |
Synthesis of (Z)-S-Benzo[d]thiazol-2-yl 2-(5-Amino-1,2,4-Thiadiazol-3-yl)-2-((Trityloxy)imino)Ethanethioate |
| |
| WANG Song-qing
,
DU Tie-qi
,
TONG Le-xian
,
FANG Zhu-jun
,
ZHONG Wei-hui.Synthesis of (Z)-S-Benzo[d]thiazol-2-yl 2-(5-Amino-1,2,4-Thiadiazol-3-yl)-2-((Trityloxy)imino)Ethanethioate[J].Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities,2014,28(6):1322-1327. |
| |
| Authors: | WANG Song-qing DU Tie-qi TONG Le-xian FANG Zhu-jun ZHONG Wei-hui |
| |
| Affiliation: | WANG Song-qing;DU Tie-qi;TONG Le-xian;FANG Zhu-jun;ZHONG Wei-hui;Key Laboratory for Green Pharmaceutical Technologies and Related Equipment of Ministry of Education,College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University of Technology; |
| |
| Abstract: | |
| |
| Keywords: | anti-MRSA ceftobiprole (Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl-2-(5-amino-1 2 4-thiadiazol-3-yl)-2-((trityloxy)imino)ethanethioate synthesis |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
|
