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异十异戊二烯醇的合成
引用本文:陈田,杨运泉,周国平,刘文英.异十异戊二烯醇的合成[J].化学试剂,2007,29(12):753-755.
作者姓名:陈田  杨运泉  周国平  刘文英
作者单位:湘潭大学,化工学院,湖南,湘潭,411105
基金项目:湖南省科技厅科技攻关项目
摘    要:以茄尼醇为原料,吡啶为催化剂,在石油醚中与PBr3反应得到茄尼基溴,收率90%;然后将其溶于石油醚中与乙酰乙酸甲酯反应,采用无水碳酸钾作为碱,碘化四正丁基铵(TBAI)为相转移催化剂,得到的中间产物在碱性条件下酮式分解得到茄尼基丙酮,收率90%;再在氮气保护下与溴乙烯镁格氏试剂反应,得到标题化合物,收率75%。通过熔点I、R、1HNMR验证了化合物的结构,与文献报道一致。

关 键 词:异十异戊二烯醇  辅酶Q10  茄尼醇  茄尼基溴  茄尼基丙酮  合成
文章编号:0258-3283(2007)12-0753-03
收稿时间:2007-06-26
修稿时间:2007年6月26日

Synthesis of iso-decaprenol
CHEN Tian,YANG Yun-quan,ZHOU Guo-ping,LIU Wen-ying.Synthesis of iso-decaprenol[J].Chemical Reagents,2007,29(12):753-755.
Authors:CHEN Tian  YANG Yun-quan  ZHOU Guo-ping  LIU Wen-ying
Abstract:iso-Decaprenol,the side chain of Miracle Nutrient coenzyme Q10,is synthesized from the starting material solanesol.Bromination of solanesol by PBr3 produced solanesyl bromide in 90% yield,which further entered into reaction with methyl aceto-acetate in petroleum ether to yield an intermediate.This intermediate was transformed to solanesyl acetone in 90% yield in the presence of TBAI as the phase transfer catalyst and using K2CO3 as the alkali.Solanesyl acetone entered into reaction with vinyl-magnesium bromide under N2 to yield iso-decaprenol in 75% yield.The structures of all products were confirmed by IR and 1HNMR.
Keywords:iso-decaprenol  coenzyme Q10  solanesol  solanesyl bromide  solanesylacetone  synthesis
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