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咖啡酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性
引用本文:王东,马金凤,蔡明旭,祝钧.咖啡酰氨基酸乙酯的合成及其抗氧化活性[J].精细化工,2019,36(3):494-498.
作者姓名:王东  马金凤  蔡明旭  祝钧
作者单位:北京工商大学 理学院,北京,100048;北京工商大学 理学院,北京,100048;北京工商大学 理学院,北京,100048;北京工商大学 理学院,北京,100048
基金项目:北京市高等学校教学名师支持项目(19005753005); 2018年研究生科研能力提升计划项目资助(19008001491)
摘    要:以L-氨基酸乙酯盐酸盐和咖啡酸为原料,1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)及1-羟基苯并三唑(HOBt)为催化剂,合成咖啡酰缬氨酸乙酯、咖啡酰亮氨酸乙酯、咖啡酰蛋氨酸乙酯、咖啡酰酪氨酸乙酯4种产物。利用~1HNMR、质谱及红外对产物进行了表征;通过清除DPPH自由基、羟基自由基及红细胞溶血等实验分别对咖啡酰氨基酸乙酯类物质的体外抗氧化活性及刺激性进行了初步评价。结果表明,以该法合成4种咖啡酰氨基酸乙酯,收率在75%~82%。咖啡酸与氨基酸结合后,4种产物均呈现较好的抑制DPPH自由基、羟基自由基活性的效果;咖啡酰缬氨酸乙酯(Ⅲa)清除DPPH自由基能力最强,其IC_(50)为(11.23±0.24)μmol/L;咖啡酰蛋氨酸乙酯(Ⅲc)清除羟基自由基能力最强,其IC_(50)为(0.24±0.002)mmol/L;3种咖啡酰氨基酸乙酯相对于咖啡酸单体对于红细胞膜具有更弱的刺激性。咖啡酰氨基酸乙酯类物质抗氧化活性明显强于L-抗坏血酸(VC),可作为潜在的抗氧化剂。

关 键 词:咖啡酰氨基酸乙酯  咖啡酸  抗氧化性  红细胞溶血  医药与日化原料
收稿时间:2018/8/12 0:00:00
修稿时间:2018/11/8 0:00:00

Synthesis and Antioxidation of Caffeic Acid Amino Acid Ethyl Ester
WANG Dong.Synthesis and Antioxidation of Caffeic Acid Amino Acid Ethyl Ester[J].Fine Chemicals,2019,36(3):494-498.
Authors:WANG Dong
Abstract:
Keywords:caffeic acid amino acid ethyl ester  caffeic acid  antioxidation  hemolysis of erythrocytes  drug and cosmetic materials
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