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2-C-甲基-α-D-呋喃核糖四苯甲酸酯的合成
引用本文:沙雪飞,陈丽花,杜杨,姜迪.2-C-甲基-α-D-呋喃核糖四苯甲酸酯的合成[J].精细化工,2013,30(11).
作者姓名:沙雪飞  陈丽花  杜杨  姜迪
作者单位:南京理工大学,南京理工大学,南京理工大学,江苏省医疗器械检验所
摘    要:以D-果糖为原料,经过内酯化反应、酰化、羰基还原、再次酰化4步反应合成2-C-甲基-α-D-呋喃核糖四苯甲酸酯(化合物 d),总收率为10.60%。采用1H-NMR、13C-NMR和MS等方法对中间产物和目标产物进行了结构表征。在2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯(a)的合成中,结合反应条件确定了最佳原料为D-果糖和氧化钙;通过对还原剂剂硼氢化钠﹑四氢化铝锂和红铝的比较,得出红铝为中间体2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-βD-呋喃核糖(c)合成的较优还原剂,还原收率可达96.20%;通过单因素考察确定三乙胺作为酰化反应的缚酸剂,酰化收率可达75.84%。

关 键 词:D-果糖,苯甲酰氯,4-二甲氨基吡啶,三乙胺,乙二醇二甲醚
收稿时间:6/4/2013 12:00:00 AM
修稿时间:7/9/2013 12:00:00 AM
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