基于Ramberg-Bcklund反应的白藜芦醇合成

以3,5-二甲氧基苯甲醛、对甲氧基苄醇为原料,经合成硫醚和砜的中间产物,再利用Ramberg-Backlund反应将砜转化为反式碳碳双键,最后脱去甲基获得白藜芦醇。研究探讨了反应条件对硫醚氧化和对Ramberg-Backlund反应的影响。结果表明,在以H2O2-SeO2为氧化剂,CH3OH为溶剂的条件下,硫醚的氧化效果最佳,砜的产率可达82%;在以CCl4-KOH作为卤化试剂,V(正丁醇)∶V(水)=6∶1的正丁醇-水作为溶剂的条件下,Ramberg-Backlund反应的效果最好,反式双键产物的产率为84%。该合成路线总产率为41%。产物及各中间体的结构经1H(13C)NMR、IR和ESI-MS确证。