| 桃金娘烯醛基噻二唑-酰胺化合物的合成及性能 |
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| 引用本文： | 林桂汕,段文贵,利镇升,白雪,胡琼,雷福厚. 桃金娘烯醛基噻二唑-酰胺化合物的合成及性能[J]. 精细化工, 2017, 34(5) |
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| 作者姓名： | 林桂汕 段文贵 利镇升 白雪 胡琼 雷福厚 |
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| 作者单位： | 广西大学化学化工学院,广西大学化学化工学院,广西大学化学化工学院,广西大学化学化工学院,广西大学化学化工学院,广西林产化学与工程重点实验室 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金项目（面上项目，重点项目，重大项目）；广西林产化学与工程重点实验室开放基金项目 |
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| 摘 要： | 以α-蒎烯(Ⅰ)为原料,经选择性烯丙位甲基氧化反应制备了桃金娘烯醛(Ⅱ),Ⅱ再经缩合反应得到了桃金娘烯醛缩氨基硫脲(Ⅲ),进一步氧化环化得到了桃金娘烯醛基噻二唑(Ⅳ),然后与系列酰氯化合物进行N-酰化反应,以66%~81%的收率合成得到了11个桃金娘烯醛基噻二唑-酰胺化合物Ⅴa~k。采用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标化合物进行了结构表征,并测试了目标化合物的抑菌和除草活性。结果表明:在化合物Ⅴa~k的质量浓度为50 mg/L时,Ⅴa~k对测试的苹果轮纹病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、小麦赤霉病菌和番茄早疫病菌均显示不同程度的抑菌活性,其中桃金娘烯醛基噻二唑-乙酰胺(Ⅴa)、桃金娘烯醛基噻二唑-氯乙酰胺(Ⅴb)和桃金娘烯醛基噻二唑-正丙酰胺(Ⅴc)对苹果轮纹病菌的相对抑制率分别为93.0%、93.0%和98.2%,化合物Ⅴb对黄瓜枯萎病菌的相对抑制率为84.3%,表现出与阳性对照嘧菌酯(对苹果轮纹病菌和黄瓜枯萎病菌的相对抑制率分别为96.0%和87.5%)相当的抑菌活性。构效分析表明:脂肪族取代基衍生物表现出更好的抑菌活性。此外,在质量浓度为100 mg/L时,化合物Ⅴc对油菜胚根生长的相对抑制率为79.6%,显示出比阳性对照丙炔氟草胺(抑制率为63.0%)更好的除草活性。
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| 关 键 词： | α-蒎烯 桃金娘烯醛 噻二唑-酰胺 抑菌活性 除草活性 精细化工中间体 |
| 收稿时间： | 2016-10-22 |
| 修稿时间： | 2016-12-02 |
Synthesis and Performance of Myrtenal-Based Thiadiazole-Amide Compounds |
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| LIN Gui-shan,DUAN Wen-gui,LI Zhen-sheng,BAI Xue,HU Qiong and LEI Fu-hou. Synthesis and Performance of Myrtenal-Based Thiadiazole-Amide Compounds[J]. Fine Chemicals, 2017, 34(5) |
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| Authors: | LIN Gui-shan DUAN Wen-gui LI Zhen-sheng BAI Xue HU Qiong LEI Fu-hou |
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| Affiliation: | School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University,School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University,School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University,School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University,School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University,Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products |
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