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化学酶法合成光学纯(S)-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸的研究
引用本文:龚大春,周华,龚美珍,韦萍,欧阳平凯. 化学酶法合成光学纯(S)-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸的研究[J]. 现代化工, 2003, 23(12): 23-25
作者姓名:龚大春  周华  龚美珍  韦萍  欧阳平凯
作者单位:1. 南京工业大学制药与生命科学学院,江苏,南京,210009
2. 三峡大学化学与生命科学学院,湖北,宜昌,443001
摘    要:采用化学酶法以消旋体苯丙氨酸和多聚甲醛为起始原料,用氢溴酸作为催化剂,经Pictet Spengler反应、酯化、脂酶催化水解等过程合成了光学纯的(S)-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸(Tic)。对Pictet Spengler反应和脂酶催化水解进行了工艺优化。Pictet Spengler反应的最佳条件是:n(苯丙氨酸)∶n(多聚甲醛)∶n(HBr)=1∶1 4∶8 8(HBr使用其40%质量分数的水溶液),反应温度为60℃,消旋体Tic收率为87 1%。脂酶催化水解的最适宜条件是反应温度为30℃,酶和底物的质量比为0 2,pH值为7 5,可得到光学收率e.e%>99%、化学收率49.1%的(S)-Tic。

关 键 词:化学酶法  (S)-1  2  3  4-四氢喹啉-3-羧酸  PictetSpengler反应  脂酶催化水解
文章编号:0253-4320(2003)12-0023-03
修稿时间:2003-08-20

Study on chemoenzymatic synthesis of optically pure (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3- carboxylic acid
GONG Da-chun,ZHOU Hua,GONG Mei-zhen,WEI Ping,OUYANG Ping-kai. Study on chemoenzymatic synthesis of optically pure (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3- carboxylic acid[J]. Modern Chemical Industry, 2003, 23(12): 23-25
Authors:GONG Da-chun  ZHOU Hua  GONG Mei-zhen  WEI Ping  OUYANG Ping-kai
Affiliation:GONG Da-chun~1,ZHOU Hua~1,GONG Mei-zhen~2,WEI Ping~1,OUYANG Ping-kai~1
Abstract:
Keywords:chemoenzymatic method  (S)-1  2  3  4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid(Tic)  Pictet-Spengler reaction  lipase-catalytic hydrolysis
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