荧光探针8-萘重氮氨基-2-硫代苯并噻唑的合成及性质研究

以1-萘胺为原料,在酸性溶液中与亚硝酸钠发生重氮化反应生成重氮盐,进一步和2-巯基苯并噻唑偶联合成一种新型的荧光试剂8-萘重氮氨基-2-硫代苯并噻唑(NADTBT)。合成产率为40.7%,提纯后产物表观为红褐色粉末的固体,具有乙醇溶解性。通过红外光谱、荧光光谱和高效液相色谱及质谱进行表征。实验结果表明,引入了噻唑环结构,增加了NADTBT分子刚性的平面结构,使其具有明显不同于萘胺的荧光性能,最佳激发/发射波长为225 nm/366 nm,荧光量子产率为5.82%。NADTBT分子中的偶氮结构可与金属离子形成配位化合物,导致荧光强度发生变化。其中,铜离子的猝灭响应最为明显,可为铜离子的检测提供一种新型的荧光检测探针。荧光猝灭程度与铜离子的浓度在(1.00～9.00)×10^-6 mol/L浓度范围内,呈良好的线性关系,相关系数r=0.995 5。