| 天然产物Penicilliazine类似物的合成 |
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| 引用本文： | 宋健,林永成,陈荣礼. 天然产物Penicilliazine类似物的合成[J]. 精细化工, 2009, 26(5) |
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| 作者姓名： | 宋健 林永成 陈荣礼 |
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| 作者单位： | 广东药学院,药科学院,广东,广州,510006;中山大学,化学与化学工程学院,广东,广州,510275;香港理工大学,应用生物及化学科技学系,香港 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(20072058);;国家863基金(2003AA624010);;广东药学院博士启动基金(2006YKX11)~~ |
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| 摘 要： | 以7-甲氧基-4,4a,5,6,8a-五氢-1,2-苯并口恶嗪-3-羧酸乙酯(1a)为起始原料,经NaOH醇溶液和酸化处理,再通过二甲基氨基吡啶(DMAP)催化、1,3-双环己基碳二亚胺(DCC)脱水与7,8-二甲氧基-3-羟基-2(1氢)-喹诺酮(2)的酯化反应,成功合成了天然产物Penicilliazine的类似物P-1,总收率为54.4%,用1HNMR、13CNMR、MS和元素分析等对P-1进行了结构表征;对DCC投料量等反应条件进行了初步优化;对水解反应过程的研究发现,烯醇醚结构的化合物1a可水解失去甲基得到酮式结构的化合物7-羰基-4,4a,5,6,8,8a-六氢-1,2-苯并口恶嗪-3-羧酸(1c),而使用酮式结构1c的乙酯,未发现相应酮式结构羧酸1c的生成。
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| 关 键 词： | Penicilliazine类似物 水解反应 酯化反应 |
Synthesis of the Analogue of Penicilliazine |
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| SONG Jian,LIN Yong-cheng,Willy Wing-lai Chan. Synthesis of the Analogue of Penicilliazine[J]. Fine Chemicals, 2009, 26(5) |
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| Authors: | SONG Jian LIN Yong-cheng Willy Wing-lai Chan |
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| Affiliation: | 1.School of Pharmacy;Guangdong Pharmaceutical University;Guangzhou 510006;Guangdong;China;2.School of Chemistry and Chemical Engineering;Sun Yat-sen University;Guangzhou 510275;3.Department of Applied Biology and Chemistry Technology;Polytechnic University of Hong Kong;Hong Kong;China |
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| Abstract: | The analogue of Penicilliazine P-1 was synthesized from 3-ethoxycarbonyl-7-methoxy-4,4a,5,6,8a-pentahydro-1,2-benzoxazine(1a) in 54.4% by hydrolysis in alkaline alcohol solution and esterification reaction with 7,8-dimethoxy-3-hyroxyquinolin-2(1H)-one,subsequently.The structure of the compound P-1 was determined by1HNMR,13CNMR,MS and elemental analysis.The reaction conditions were optimized.The investigation on the hydrolysis reaction showed that the enol ether structure compound(1a) can be converted to the... |
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| Keywords: | analogue of Penicilliazine hydrolysis esterification |
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