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(1R, 2R)-反式环己烷二甲酸的合成工艺
引用本文:杨长安. (1R, 2R)-反式环己烷二甲酸的合成工艺[J]. 精细化工, 2013, 30(9): 1046-1051
作者姓名:杨长安
作者单位:湖南理工学院化学化工学院,湖南岳阳,414006
基金项目:国家自然科学基金(21106037);湖南省自然科学基金(No: 12JJ4015);湖南省教育厅重点项目(No: 11A040)
摘    要:以六氢苯酐为原料,采用顺反异构化反应合成反式-1,2-环己烷二甲酸;然后,选用较为廉价的R-(+)-α-甲基苄胺(R-PEA)作为拆分剂,通过手性拆分、酸化合成(1R,2R)-反式环己烷二甲酸。探讨了催化剂种类、反应温度和反应时间对产品顺反式比例的影响;同时考察了溶剂种类和用量对手性拆分效果的影响。反式-1,2-环己烷二甲酸的最优合成工艺条件为:硫酸为催化剂,反应温度120℃以上,反应时间12 h左右,在该反应条件下产品收率为80%;采用1HNMR测定了产物中反式质量分数为99.3%;最佳手性拆分条件为:甲醇作溶剂,n(反式-1,2-环己烷二甲酸)∶n(R-PEA)=1∶1,每10 g反式-1,2-环己烷二甲酸加入30 mL甲醇,在该反应条件下(1R,2R)-反式环己烷二甲酸·(R)-PEA盐的收率可达38%;经过酸化后得到(1R,2R)-反式环己烷二甲酸,酸化收率为85%;采用手性柱HPLC测定了目标产物的光学纯度(ee值)为98.48%。

关 键 词:(1R,2R)-反式环己烷二甲酸  顺反异构化  手性拆分  中间体  医药原料
收稿时间:2013-03-07
修稿时间:2013-06-16

Optimization of Synthetic Process of (1R, 2R)-(-)-trans- cyclohexanedicarboxylic acid
Yang Chang-an. Optimization of Synthetic Process of (1R, 2R)-(-)-trans- cyclohexanedicarboxylic acid[J]. Fine Chemicals, 2013, 30(9): 1046-1051
Authors:Yang Chang-an
Affiliation:YANG Chang-an;ZHANG Hai-wang;YU Feng;XIONG Xiang;LI Gang-yong;Department of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan Institute of Science and Technology;
Abstract:
Keywords:(1R   2R)-(-)-cyclohexanedicarboxylic acid   cis-trans isomerization   chiral resolution   intermediates   drug materials
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