基于α-叔碳-β,γ-不饱和醛的制备全合成番茄红素 |
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引用本文: | 谭奇坤,陈果,彭青霞,张伟坚,晏日安.基于α-叔碳-β,γ-不饱和醛的制备全合成番茄红素[J].精细化工,2020,37(3):561-566. |
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作者姓名: | 谭奇坤 陈果 彭青霞 张伟坚 晏日安 |
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作者单位: | 暨南大学 食品科学与工程系,广东 广州 510000;广州市增城区疾病预防控制中心,广东 广州510000 |
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基金项目: | 广州市科技计划项目(201903010070) |
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摘 要: | 将一种α-取代-α,β-不饱和醛的制备方法应用于番茄红素(Ⅵ)的全合成中,通过该法以廉价的原料假性紫罗兰酮(Ⅰ)制备了2,6,10-三甲基-3,5,9-十一烷三烯-1-醛(Ⅱ),然后与四乙基亚甲基二磷酸酯(Ⅲ)经过Wittig-Horner反应得到关键中间体3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(Ⅳ),最终和2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛(Ⅴ)进行Wittig-Horner反应、转位异构合成全反式番茄红素。反应共经历3步线性反应,总产率为37.0%。最终产物的结构采用IR、HRMS和NMR进行确证。
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关 键 词: | 番茄红素 α-叔碳-β γ-不饱和醛 Wittig-Horner反应 食品化学品 |
收稿时间: | 2019/7/19 0:00:00 |
修稿时间: | 2019/9/11 0:00:00 |
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