酱油酮-β-D-葡萄糖苷的合成及热解转移率 |
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作者姓名: | 张改红 石栋栋 李童 杨靖 黄申 毛多斌 |
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作者单位: | 郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院,郑州轻工业大学 食品与生物工程学院 |
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基金项目: | 河南省科技攻关计划项目(192102110212) |
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摘 要: | 以乙酰溴-α-D-葡萄糖(Ⅰ)为糖基供体和酱油酮(Ⅱ)进行反应,分别合成了酱油酮-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷(Ⅲ)和酱油酮-β-D-葡萄糖苷(Ⅳ)。在合成中间体Ⅲ的过程中探索了Koenigs-Knorr法和相转移催化法。中间体及产物结构经1HNMR、13CNMR、FTIR和HRMS确证。将产物Ⅳ加入卷烟中,测定了其在主流烟气粒相中的转移率。结果表明,两种方法均可得到中间体Ⅲ,相转移催化法优于Koenigs-Knorr法。最优的相转移催化法的反应条件为:0.10 g四丁基溴化铵为催化剂、10 mL二氯甲烷为溶剂、n(Ⅰ)=1.2 mmol、1.60 g无水K2CO3为缚酸剂、n(Ⅰ)∶n(Ⅱ)=1.2∶1.0,室温反应8 h。在上述条件下中间体Ⅲ的收率为44.5%。中间体Ⅲ在甲醇钠/甲醇体系中脱去乙酰基,得到目标产物Ⅳ,收率88.0%。卷烟燃吸过程中,产物Ⅳ热裂解为酱油酮后,其在主流烟气粒相中的转移率为3.11%。
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关 键 词: | 糖苷化 相转移催化 酱油酮-β-D-葡萄糖苷 热解转移率 香精与香料 |
收稿时间: | 2022-06-16 |
修稿时间: | 2022-08-25 |
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