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2 ,2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2]辛-3-酮及其衍生物的合成
引用本文:何敏焕,项斌,高扬,史津晖,孙宇. 2 ,2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2]辛-3-酮及其衍生物的合成[J]. 浙江工业大学学报, 2011, 39(1): 34-38
作者姓名:何敏焕  项斌  高扬  史津晖  孙宇
作者单位:浙江工业大学化学工程与材料学院, 浙江杭州310032
摘    要:以4-哌啶甲酸为起始原料, 经酯化、N-烃基化、Dieckmann 缩合、水解以及Aldol 缩合, 合成了2 , 2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2] 辛-3-酮.探讨了Aldol 缩合反应过程中碱用量、福尔马林用量、反应时间、温度等因素的影响, 得到了较佳工艺条件:n(碳酸钾)∶n(3-奎宁环酮盐酸盐)=1 .1 ∶1 , 福尔马林30 mL , 反应时间70 min , 反应温度50 ℃, 在此条件下, 2 , 2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2]辛-3-酮(PRIMA-1)的单步收率为43 .5 %.PRIMA-1 再用丙烯酰氯酯化, 合成了其衍生物2 , 2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2] 辛-3-酮二丙烯酸酯.产品及中间体经IR , 1 H-NMR 和MS 确认.

关 键 词:PRIMA-1   2   2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2] 辛-3-酮  3-奎宁环酮盐酸盐  2   2-二羟甲基-1-氮杂双环[ 2 .2 .2] 辛-3-酮二丙烯酸酯  

Synthesis of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2] octan-3-one and its derivative
HE Min-huan,XIANG Bin,GAO Yang,SHI Jin-hui,SUN Yu. Synthesis of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-azabicyclo[2.2.2] octan-3-one and its derivative[J]. Journal of Zhejiang University of Technology, 2011, 39(1): 34-38
Authors:HE Min-huan  XIANG Bin  GAO Yang  SHI Jin-hui  SUN Yu
Abstract:
Keywords:PRIMA-1
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